(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propan-1-one | 196409-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propan-1-one
• CAS: 196409-49-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃SSi
• 分子量: 402.63
• InChiKey: RKTNOEYRKQIRGE-FQRUVTKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propan-1-one 在 potassium fluoride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-5-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亚砜将1,2-二酮衍生物直接还原为对映体纯的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  从草酰-二-（N-甲基-N-甲氧基酰胺）通过相应的β-酮亚砜描述了对映体纯的顺式和反式1,2-二醇的新途径。这是γ-酮-β-羟基亚砜的立体选择性还原的首次报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01300-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-[(R)-p-tolylsulfinyl]propanamide 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亚砜将1,2-二酮衍生物直接还原为对映体纯的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  从草酰-二-（N-甲基-N-甲氧基酰胺）通过相应的β-酮亚砜描述了对映体纯的顺式和反式1,2-二醇的新途径。这是γ-酮-β-羟基亚砜的立体选择性还原的首次报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01300-2

文献信息

• Stereoselective sulfoxide directed reduction of 1,2-diketo-derivatives to enantiomerically pure syn and anti 1,2-diols. Correction of the relative configuration by X-ray and chemical correlation to goniobutenolides A and B
  作者：Guy Solladié、Gilles Hanquet、Catherine Rolland

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80052-x

  日期：1999.1

  our recent report on the enantioselective synthesis of syn and anti 1,2-diols from oxalyl-di-(N-methyl-N-methoxyamide), an unfortunate sample inversion for 13C NMR analysis led us to an incorrect attribution of their relative configurations. We report now the correction of the configurations of these diols by X-ray analysis and chemical correlation to two known natural products, goniobutenolides A

  在我们最近的有关从草酰二-（N-甲基-N-甲氧基酰胺）对映异构体合成顺式和反式1,2-二醇的报告中，不幸的13 C NMR样品反演结果使我们误解了其相对分子质量配置。我们现在报告通过X射线分析和与两种已知的天然产物goniobutenolides A和B的化学相关性对这些二醇的构型进行校正。