ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 153062-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Ethyl 4,6-O-(phenylmethylene)-1-thio-|A-D-mannopyranoside；(4aR,6R,7S,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 153062-17-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: QOMMDHDGIYADCQ-BXKJZEQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 C₂₆H₃₁ClO₈S
  参考文献：
  名称：

  微波辅助自动糖链组装

  摘要：

  DNA、RNA 和肽的自动合成为生物医学研究提供了快速可靠的重要工具。自动聚糖组装 (AGA) 更具挑战性，因为高度支化的碳水化合物在合成过程中需要严格的区域和立体控制。新的 AGA 合成仪可实现从 -40 到 +100 °C 的快速温度调节，以在低温下控制糖基化，并使用升高的温度加速封端、保护基团去除和聚糖修饰。因此，临时保护基组合从两个正交基团扩展到四个正交基团，从而产生具有多达四个分支的寡糖。此外，可以制备硫酸化聚糖和未保护的聚糖。新设计将典型的偶联周期从 100 分钟减少到 60 分钟，同时扩大了可及聚糖的范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03851
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-α-D-mannopyranoside 、 苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.09h， 以53%的产率得到ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12-O-Mono- and Diglycosyl-oxystearates, a New Class of Agonists for the C-type Lectin Receptor Mincle

  摘要：

  Fifteen glycosyl-oxystearates were synthesized by Crich's 4,6-benzylidene and Koening-Knorr strategies. Assessment of structure-activity relationships using macrophage-inducible C-type lectin (Mincle) receptor cells expressing nuclear factor of activated T cells (NFAT)-green fluorescent protein (GFP) revealed that four dimannopyranosyl-oxystearate analogues were Mincle agonists and that 12-O-(2-O-alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-D-mannopyranosyl-oxystearate was as an activator of both mouse and human Mincle.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00413

文献信息

• Direct chemical synthesis of β-mannopyranosides and other glycosides via glycosyl triflates
  作者：David Crich、Sanxing Sun

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00426-8

  日期：1998.7

  High yield, highly stereoselective methods for the synthesis of β-mannopyranosides of primary, secondary, and tertiary alcohols are presented. Activation of mannosyl sulfoxides or mannosyl thioglycosides with trifluoromethanesulfonic anhydride or benzenesulfenyl triflate, respectively, leads to the efficient formation of α-mannosyl triflates at −78 °C in dichloromethane, in the presence of 2,6-di-

  提出了伯醇，仲醇和叔醇的β-甘露吡喃糖苷合成的高产率，高立体选择性的方法。在存在2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。这些三氟甲磺酸酯反应，然后小号Ñ 2样与醇得到的β型甘露糖苷。为了实现高选择性，需要使用4,6- O-亚苄基保护的甘露糖，以及使用O -2和O上的非参与性保护基团-3个捐助者。进一步证明，当耐受武装和解除武装的保护基团时，硫代糖苷/苯磺酰基三氟甲磺酸酯的活化适用于葡糖苷系列。
• Chemistry of 1-Alkoxy-1-glycosyl Radicals:  The Manno- and Rhamnopyranosyl Series. Inversion of α- to β-Pyranosides and the Fragmentation of Anomeric Radicals
  作者：David Crich、Sanxing Sun、Jarmila Brunckova

  DOI：10.1021/jo951194h

  日期：1996.1.1

  The formation and stereoselective quenching of 1-mannopyranosyl radicals by a tributyltin hydride-mediated intramolecular 1,5-hydrogen abstraction sequence is described. A competing process is 1,4-hydrogen atom abstraction leading principally to glucopyran-2-ulosides. Fragmentation of the anomeric radical resulting in the formation of ring opened products is a problem in certain series. The chemistry is dictated to a considerable extent by the nature of the protecting groups employed with the 4,6-benzylidene series and, for rhamnose, the Ley 3,4-dispiroketal, being particularly susceptible to the 1,4-hydrogen atom abstraction but less to the fragmentation. Photochemical conditions are described, in which these side reactions are practically eliminated, and applied to the inversion of an alpha- to a beta-mannoside in a disaccharide.
• Misra, Anup Kumar; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 4, p. 308 - 311
  作者：Misra, Anup Kumar、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——