[(3S,6S)-6-[[(2R)-2-[(4R,5S,6R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-1,3-dioxan-4-yl]-2-methoxyacetyl]amino]-1-methyl-7-oxoazepan-3-yl] tetradecanoate | 1054610-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3S,6S)-6-[[(2R)-2-[(4R,5S,6R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-1,3-dioxan-4-yl]-2-methoxyacetyl]amino]-1-methyl-7-oxoazepan-3-yl] tetradecanoate
• CAS: 1054610-81-9
• 化学式: C₃₅H₆₂N₂O₈
• 分子量: 638.886
• InChiKey: MAHZXPXXZDHMMI-HULSZHGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,6S)-6-[[(2R)-2-[(4R,5S,6R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-1,3-dioxan-4-yl]-2-methoxyacetyl]amino]-1-methyl-7-oxoazepan-3-yl] tetradecanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到[(3S,6S)-1-甲基-7-氧代-6-[[(E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基壬-6-烯酰基]氨基]氮杂环庚-3-基]十四烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B和E的总合成。

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物苯甲酰胺B和E的总合成。通过保护的多羟基化内酯中间体9与适当取代的氨基己内酰胺中间体的酰胺偶联制备两种苯甲酰胺。内酯9是由市售的α-D-葡庚酮γ-内酯分五个步骤制备的。关键反应是在1,3-丙酮化物的存在下1,2-丙酮化物的选择性脱保护以及使用宝石重铬试剂对不稳定醛的（E）选择性烯化。苯甲酰胺B内酰胺中间体10由市售的（5R）-5-羟基-L-赖氨酸（12）以七个步骤制备。使用Mitsunobu反应确定在γ-OH内酰胺位置上的所需S构型。

  DOI：

  10.1021/jo0017133
• 作为产物：
  描述：

  葡庚糖酸内酯 在 chromium dichloride 、 sodium periodate 、 水 、 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 [(3S,6S)-6-[[(2R)-2-[(4R,5S,6R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-1,3-dioxan-4-yl]-2-methoxyacetyl]amino]-1-methyl-7-oxoazepan-3-yl] tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B和E的总合成。

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物苯甲酰胺B和E的总合成。通过保护的多羟基化内酯中间体9与适当取代的氨基己内酰胺中间体的酰胺偶联制备两种苯甲酰胺。内酯9是由市售的α-D-葡庚酮γ-内酯分五个步骤制备的。关键反应是在1,3-丙酮化物的存在下1,2-丙酮化物的选择性脱保护以及使用宝石重铬试剂对不稳定醛的（E）选择性烯化。苯甲酰胺B内酰胺中间体10由市售的（5R）-5-羟基-L-赖氨酸（12）以七个步骤制备。使用Mitsunobu反应确定在γ-OH内酰胺位置上的所需S构型。

  DOI：

  10.1021/jo0017133