6A,6C-dideoxy-6A,6C-diazido-β-cyclodextrin | 98169-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6A,6C-dideoxy-6A,6C-diazido-β-cyclodextrin
• 英文别名: 6^A,6^C-dideoxy-6^A,6^C-azido-β-CD；6^A,6^C-diazido-β-CD
• CAS: 98169-67-6
• 化学式: C₄₂H₆₈N₆O₃₃
• 分子量: 1185.02
• InChiKey: MSOOAWRYDDYRLQ-FOUAGVGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.59
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  611.11
• 氢给体数：
  19.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6A,6C-dideoxy-6A,6C-diazido-β-cyclodextrin 在 三苯基膦 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由高阶络合驱动的超分子光手性生成。通过与 β-环糊精的 2:2 复合物将 2-蒽羧酸酯的对映分化光环二聚化为滑移的环二聚体

  摘要：

  在 β-环糊精 (β-CD) 介导的 2-蒽羧酸 (AC) 超分子光环二聚反应中，手性滑动 5,8:9',10'-环二聚体优先于经典的 9,10:9',10'-环二聚体产生。这种通向滑动环二聚体的光致变色途径，完全头对尾（HT）和高度对映选择性，长期以来在前述研究中被忽视，但在现实中占主导地位，并且通过 AC 与 β-CD 的 2:2 络合绝对超分子激活。已经全面阐明了这种高阶络合触发过程的复杂结构和光物理方面，同时通过比较实验和理论圆二色光谱明确指定了滑移环二聚体的绝对构型。在 2:2 复合体中，装在双 β-CD 胶囊中的两个 AC 彼此并未完全重叠，而仅以滑动的抗或同步 HT 方式部分堆叠。因此，它们在光激发时不会自发环二聚化，而是在比单体荧光稍长的波长下发出长寿命的准分子荧光，表明滑移的准分子在构象和能量上既不是极富反应性的，也不是完全松弛的。由于软胶囊中AC对的滑移构象，随后的光环

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12085
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.27 g的产率得到6A,6C-dideoxy-6A,6C-diazido-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Homo- and hetero-difunctionalized β-cyclodextrins: Short direct synthesis in gram scale and analysis of regiochemistry

  摘要：

  环糊精（CDs）的区域选择性双官能化导致衍生物易于进一步转化，由于所得到的区异构体具有相似的物理化学性质，挑战性的纯化和明确表征是一项艰巨的任务。β-CD的主侧同官能化可能导致三个区异构体，而异官能化可能产生三对伪对映体。以前采用了几个合成步骤、昂贵试剂、高纯化要求和低产率的方法。在这里，我们提出了直接、简短、高效的主侧双官能化策略，具有可重复性、易于产品纯化、反应可扩展性和引入的取代基的多功能性。具体地，制备的二对甲苯磺酰化β-CDs通过制备性反相柱色谱分离，并通过NMR实验阐明了它们的结构。偶氮化导致了相应的纯二叠氮区异构体。直接对6-单叠氮-β-CD进行单甲苯磺酰化或对单区异构体6A,6X-二对甲苯磺酰-β-CD进行单叠氮化，得到了产量可观的6A-单叠氮-6X-对磺酰-β-CD。总的来说，单区异构体6A,6X-二对甲苯磺酰-、6A,6X-二叠氮-和6A-单叠氮-6X-单对磺酰-β-CD可在一两个步骤中制备，并在多克级规模上纯化，从而为进一步选择性和正交功能化β-CD宿主打开了道路。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.66

文献信息

• Unsymmetrically disubstituted .beta.-cyclodextrins of 6A,6X-dideoxy-6A-azido-6X-[(mesitylsulfonyl)oxy] derivatives
  作者：Kahee Fujita、Hatsuo Yamamura、Taiji Imoto

  DOI：10.1021/jo00222a042

  日期：1985.11