tert-butyl 2-cyano-3-[(4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-bis(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(1-ethoxyethoxy)propanoate | 195503-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-cyano-3-[(4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-bis(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(1-ethoxyethoxy)propanoate
• CAS: 195503-36-7
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₁₂
• 分子量: 591.697
• InChiKey: OWGJLZNBADCGGD-XFXYKFMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyano-3-[(4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-bis(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(1-ethoxyethoxy)propanoate 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,4R,5R,6S)-2,4,5-Trihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-松香酸的新途径；KDO和KDN的总合成

  摘要：

  描述了通过2-烷氧基-2-氰基乙酸酯阴离子（乙醛酸烷基酯的酰基阴离子当量）与糖衍生的碘化物和三氟甲磺酸酯的烷基化来合成KDO和KDN。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01484-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z,4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(methoxymethoxy)pent-2-ene-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 2,6-二甲基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 2-cyano-3-[(4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-bis(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(1-ethoxyethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-松香酸的新途径；KDO和KDN的总合成

  摘要：

  描述了通过2-烷氧基-2-氰基乙酸酯阴离子（乙醛酸烷基酯的酰基阴离子当量）与糖衍生的碘化物和三氟甲磺酸酯的烷基化来合成KDO和KDN。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01484-6