2-(tert-butyloxycarbonylamido)ethyl β-D-galactopyranoside | 409098-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(tert-butyloxycarbonylamido)ethyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]carbamate
• CAS: 409098-19-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₈
• 分子量: 323.343
• InChiKey: YKBYJCGFGSTTEL-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyloxycarbonylamido)ethyl β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 二甲基硫 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[[3-oxo-3-[2-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyethylamino]propyl]-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]benzoyl]amino]methyl]oxan-2-yl]oxyethylcarbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的“混合型”寡糖模拟物的合成

  摘要：

  在包括簇状糖苷的多价糖配体中，一种类型的糖表位通常是簇状的。这样的分子已经成为研究和抑制细胞粘附过程的有价值的工具。它们例如在甘露糖特异性细菌粘附中用作体外抗粘剂。然而，野生型细菌利用许多不同的糖表位进行粘附，涉及具有不同特异性的细菌凝集素。因此，包含来自不同糖系列的糖衍生物的糖模拟物的合成是令人感兴趣的，最终目的是提供更复杂类型的多价糖苷。因此，本文提出了从作为碳水化合物支架的三官能半乳糖苷10开始的新型“混合”糖簇的合成。化合物10具有三个潜在的反应位点，相继解决。首先，与羧基官能化的甘露糖苷11偶联的肽提供了二糖模拟物13，其在与氨基官能化的岩藻糖苷17偶联后又提供了三糖模拟物19。最后，在用乙酰化的乳糖基异硫氰酸酯将硫脲桥接后得到五糖模拟物23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<79::aid-ejoc79>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(tert-butyloxycarbonylamido)ethyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的“混合型”寡糖模拟物的合成

  摘要：

  在包括簇状糖苷的多价糖配体中，一种类型的糖表位通常是簇状的。这样的分子已经成为研究和抑制细胞粘附过程的有价值的工具。它们例如在甘露糖特异性细菌粘附中用作体外抗粘剂。然而，野生型细菌利用许多不同的糖表位进行粘附，涉及具有不同特异性的细菌凝集素。因此，包含来自不同糖系列的糖衍生物的糖模拟物的合成是令人感兴趣的，最终目的是提供更复杂类型的多价糖苷。因此，本文提出了从作为碳水化合物支架的三官能半乳糖苷10开始的新型“混合”糖簇的合成。化合物10具有三个潜在的反应位点，相继解决。首先，与羧基官能化的甘露糖苷11偶联的肽提供了二糖模拟物13，其在与氨基官能化的岩藻糖苷17偶联后又提供了三糖模拟物19。最后，在用乙酰化的乳糖基异硫氰酸酯将硫脲桥接后得到五糖模拟物23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<79::aid-ejoc79>3.0.co;2-1

文献信息

• Synthesis of “Mixed Type” Oligosaccharide Mimetics Based on a Carbohydrate Scaffold
  作者：Anupama Patel、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<79::aid-ejoc79>3.0.co;2-1

  日期：2002.1

  lectins of different specificity. The synthesis of glycomimetics containing sugar derivatives from different sugar series is therefore of interest, with the eventual goal of providing multivalent glycoligands of a more complex type. The synthesis of novel “mixed” glycoclusters, starting from the trifunctional galactoside 10 that serves as a carbohydrate scaffold, is hence presented here. Compound 10

  在包括簇状糖苷的多价糖配体中，一种类型的糖表位通常是簇状的。这样的分子已经成为研究和抑制细胞粘附过程的有价值的工具。它们例如在甘露糖特异性细菌粘附中用作体外抗粘剂。然而，野生型细菌利用许多不同的糖表位进行粘附，涉及具有不同特异性的细菌凝集素。因此，包含来自不同糖系列的糖衍生物的糖模拟物的合成是令人感兴趣的，最终目的是提供更复杂类型的多价糖苷。因此，本文提出了从作为碳水化合物支架的三官能半乳糖苷10开始的新型“混合”糖簇的合成。化合物10具有三个潜在的反应位点，相继解决。首先，与羧基官能化的甘露糖苷11偶联的肽提供了二糖模拟物13，其在与氨基官能化的岩藻糖苷17偶联后又提供了三糖模拟物19。最后，在用乙酰化的乳糖基异硫氰酸酯将硫脲桥接后得到五糖模拟物23。