6-(tert-butoxymethyl)phenanthridine | 1643386-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butoxymethyl)phenanthridine
• CAS: 1643386-61-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: JWZZQYGCIAGWDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 、 2-异氰基联苯 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到6-(tert-butoxymethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Tandem dual C(sp3)-H/C(sp2)-H functionalization: a radical cyclization of 2-isocyanobiphenyl with ether to 6-alkylated phenanthridine

  摘要：

  开发了一种简单高效的2-异氰基联苯与醚的偶联反应，生成多种6-烷基化的吩噻嗪。环状和非环状醚均可作为该反应的底物，涉及两个C-H键的功能化：醚的sp3 C-H键和苯基的sp2 C-H键。动力学同位素效应（KIE）表明，sp3 C-H键的断裂是决速步。

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5118-7

文献信息

• A radical addition/cyclization of diverse ethers to 2-isocyanobiaryls under mildly basic aqueous conditions
  作者：Cintia Anton-Torrecillas、Diego Felipe-Blanco、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1039/c6ob02103d

  日期：——

  Mildly basic aqueous conditions facilitated the tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) mediated dehydrogenative addition of a range of ethers, including acetals, to diverse substituted 2-isocyanobiaryls. Mechanistic studies suggest that this radical cascade is an example of base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS).

  温和的碱性水性条件促进了过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的一系列醚（包括缩醛）的脱氢加成到各种取代的2-异氰基双芳基化合物中。机理研究表明，这种自由基级联是碱促进的均相芳族取代（BHAS）的一个例子。
• Boryl Radicals-Triggered Selective C–H Functionalization for the Synthesis of Diverse Phenanthridine Derivatives
  作者：Ao Guo、Jia-Bin Han、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00642

  日期：2018.4.20

  DMF with isocyanides is developed to deliver diverse phenanthridine derivatives in good to excellent yields. The substrate scope is broad, and a wide range of functional groups are tolerated under the standard conditions. The rapid removal of HBPin species by 4-cyanopyridine 1-oxide provides the driving force for this reaction. This new method should make boryl radicals widely applicable in organic synthesis

  开发了硼烷基引发的脂肪族醚/胺或DMF与异氰酸酯的C–H官能化技术，可以以优异的产率提供多种菲啶衍生物。底物的范围很广，在标准条件下可以容忍各种官能团。通过4-氰基吡啶1-氧化物快速去除HBPin物种，为该反应提供了驱动力。这种新方法应使硼基自由基广泛应用于有机合成中。