4-(R)-benzyl-3-{2-(S)-[1-(R)-benzyloxymethyl-allyloxy]-3-(R)-hydroxy-pentadecanoyl}oxazolidin-2-one | 790698-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(R)-benzyl-3-{2-(S)-[1-(R)-benzyloxymethyl-allyloxy]-3-(R)-hydroxy-pentadecanoyl}oxazolidin-2-one
• CAS: 790698-04-3
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₆
• 分子量: 593.804
• InChiKey: QEZGTIHPDNLCFN-PZMYXVABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(R)-benzyl-3-{2-(S)-[1-(R)-benzyloxymethyl-allyloxy]-3-(R)-hydroxy-pentadecanoyl}oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 草酰氯 、 N-甲基麻黄碱 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 169.75h， 生成 2-(S)-benzyloxymethyl-5-(S)-{1-(S),4-(R)-bis-methoxymethoxy-4-[5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]but-2-ynyl}-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(R)-benzyl-3-{2-(S)-[1-(R)-benzyloxymethyl-allyloxy]-3-(R)-hydroxy-pentadecanoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852