(2S,3S,4R,5R,Z)-3,4-bis(methoxymethoxy)-7-[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hept-6-ene-2,5-diyl diacetate | 1608473-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,Z)-3,4-bis(methoxymethoxy)-7-[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hept-6-ene-2,5-diyl diacetate
• CAS: 1608473-14-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₀
• 分子量: 430.452
• InChiKey: QXUIXTYFMACFEX-BWACJKIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,Z)-3,4-bis(methoxymethoxy)-7-[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hept-6-ene-2,5-diyl diacetate 在 六氟合硅酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到(2S,3R,4S,5R,Z)-3,4-dihydroxy-7-[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hept-6-ene-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Synrotolide的首次立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301215
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-{(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R,Z)-3,4-bis(methoxymethoxy)-7-[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hept-6-ene-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Synrotolide的首次立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301215