(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 132972-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 5.4'-dibromo-2-hydroxy-trans-chalcone；5.4'-Dibrom-2-hydroxy-trans-chalkon；(E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 132972-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 382.051
• InChiKey: IXRDXAMXXWCEJN-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(5-(5-bromo-2-(2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy)phenyl)-3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and antibacterial activity of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as DNA gyrase inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一系列含有二硝基苯三氟甲烷结构单元的4,5-二氢吡唑衍生物（4a–4t）作为DNA旋转酶抑制剂。基于初步结果，4d、4h和4t化合物对细菌生长具有强大的抑制活性，可能是优秀的抗菌剂；其中，化合物4t显示出最强的活性，其最低抑制浓度（MIC）值分别为3.125、0.39、0.39和0.39 μg mL−1，分别对抗枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和肠道杆菌，与青霉素和卡那霉素B的相应MIC值3.125、3.125、0.39、0.39 μg mL−1和1.562、1.562、1.562、1.562 μg mL−1相当。特别是，化合物4d对测试的革兰氏阳性细菌显示出最强的抗菌活性，MIC值为0.39 μg mL−1，并且对枯草芽孢杆菌DNA旋转酶和金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的抑制活性最强，IC50为0.125 μg mL−1。进行对接模拟，将化合物4d插入金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的活性位点，以确定可能的结合构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41953c
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF α,β-UNSATURATED KETONES AND THEIR REACTION WITH PHENYLHYDRAZINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01205a008

文献信息

• Synthesis, Structure, and Anti-Inflammatory Activity of Functionally Substituted Chalcones and Their Derivatives
  作者：O. A. Nurkenov、M. K. Ibraev、I. A. Schepetkin、A. I. Khlebnikov、T. M. Seilkhanov、A. E. Arinova、M. B. Isabaeva

  DOI：10.1134/s1070363219070028

  日期：2019.7

  Functionally substituted chalcones, pyrazolines, and flavonones have been synthesized. Their structure has been studied by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, including COSY and HMQC experiments. Anti-inflammatory activity of the synthesized chalcones, pyrazolines, and flavonones has been evaluated.

  已经合成了功能取代的查耳酮，吡唑啉和黄酮。通过1 H和13 C NMR光谱研究了它们的结构，包括COZY和HMQC实验。已评估了合成的查耳酮，吡唑啉和黄酮的抗炎活性。
• Triple domino reaction for the synthesis of pyrazole/indoline linked chromenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Swarna Kumari Meegada、Manickam Surendar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.021

  日期：2018.1

  A simple and convenient method towards the synthesis of highly diversified chromenopyrazole/indoline frameworks in excellent yields via iodine promoted triple domino reaction involving Michael addition followed by intramolecular cyclization and dehydrogenation sequence has been described for the first time.

  首次描述了通过碘促进的三重多米诺反应（涉及迈克尔加成反应，然后进行分子内环化和脱氢序列）以优异的产率合成高度多样化的苯并吡唑/二氢吲哚骨架的简单便捷方法。
• Schraufstaetter; Deutsch, Zeitschrift fur Naturforschung, 1949, vol. 4b, p. 276,279
  作者：Schraufstaetter、Deutsch

  DOI：——

  日期：——