O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-6)>-O-(2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine | 122797-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-6)>-O-(2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine
• 英文别名: (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-[[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxymethyl]-5-acetyloxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-aminopropanoic acid
• CAS: 122797-99-3
• 化学式: C₄₇H₆₇N₃O₃₀
• 分子量: 1154.05
• InChiKey: YLQLCJZQOMRWHE-TZFDWTHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  440
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-6)>-O-(2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-galactopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白型O-糖基化氨基酸β-Gal-（1→3）-[α-Neu5Ac-（2→6）]-α-GalNAc-（1→3）-Ser的合成

  摘要：

  摘要O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-d-甘油-α-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸）-（2→6）的全合成）]-O-（2,3,4,6-）是使用关键的糖基供体获得的-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-1-丝氨酸四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O- [甲基（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）酸酯-（（2→6）]-4- O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷三氯乙酰亚氨酸酯和关键的糖基受体N-（苄氧基羰基） ）-1-区域丝氨酸苄基酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84008-x
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 氰化汞 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 95.75h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-6)>-O-(2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白型O-糖基化氨基酸β-Gal-（1→3）-[α-Neu5Ac-（2→6）]-α-GalNAc-（1→3）-Ser的合成

  摘要：

  摘要O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-d-甘油-α-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸）-（2→6）的全合成）]-O-（2,3,4,6-）是使用关键的糖基供体获得的-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-1-丝氨酸四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O- [甲基（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）酸酯-（（2→6）]-4- O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷三氯乙酰亚氨酸酯和关键的糖基受体N-（苄氧基羰基） ）-1-区域丝氨酸苄基酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84008-x

文献信息

• βGal(1–3)GalNAc block donor for the synthesis of TF and α Sialy(2–6)TF as glycopeptide building blocks
  作者：Dongxu Qiu、Sham S. Gandhi、R.Rao Koganty

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02229-5

  日期：1996.1

  with peracetylated galactose is found to be an excellent donor for the synthesis of Thomsen-Freidenreich (TF) family of antigens. These may serve further as building blocks for the synthesis of mucin derived glycopeptides and as intermediates for further extention to trisaccharides such as sialyl-TF and 6-O-βGlcNAc-TF(core 2). TF and Sialylated TF are widely regarded as tumor associated and are being

  发现在3位用过乙酰化的半乳糖保护的4,6-苄叉基保护的N-乙酰半乳糖胺β-糖基化是合成Thomsen-Freidenreich（TF）家族抗原的极好供体。这些可以进一步用作合成粘蛋白衍生的糖肽的基础，并用作进一步延伸至三糖如唾液酸-TF和6-O-βGlcNAc-TF（核心2）的中间体。TF和唾液酸化的TF被广泛认为是与肿瘤相关的，并且正在被研究作为抗原用于上皮来源的癌症的免疫治疗。