1-{4-[3-((S)-2-methylpyrrolidin-1-yl)propoxy]phenyl}ethanone | 1311182-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[3-((S)-2-methylpyrrolidin-1-yl)propoxy]phenyl}ethanone
• CAS: 1311182-38-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: TXGHCNDEPYOMET-ZDUSSCGKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[3-((S)-2-methylpyrrolidin-1-yl)propoxy]phenyl}ethanone 、 乙醛酸 在 氨 、 肼 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到6-{4-[3-((S)-2-methylpyrrolidin-1-yl)propoxy]phenyl}-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  发现和表征6- {4- [3-（R）-2-甲基吡咯烷基-1-基）丙氧基]苯基} -2 H-哒嗪-3-酮（CEP-26401，依达比松）：有效的选择性组胺H 3受体反向激动剂

  摘要：

  新型哒嗪-3-一组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂/反向激动剂的优化确定了6- {4- [3-（R）-2-甲基吡咯烷-1-基）丙氧基]苯基}- 2 H-哒嗪-3-酮（8a，CEP-26401； irdabisant）作为潜在候选药物可用于治疗注意力和认知障碍。8a对人（K i = 2.0 nM）和大鼠（K i = 7.2 nM）H 3 Rs具有高亲和力，在hH 1 R，hH 2 R和hH 4上的选择性大于1000倍R组胺受体亚型，在418 G蛋白偶联受体，离子通道，转运蛋白和酶的体外实验中。图8a证明了CNS药物在水溶性，渗透性和亲脂性方面的理想药物特性，并且与人血浆蛋白的结合性低。它微弱地抑制了重组细胞色素P450亚型和与人类醚相关的基因。大鼠，小鼠，狗和人肝微粒体中的8a代谢极少，并且具有良好的种间药代动力学特性。图8a在大鼠中剂量依赖性地抑制了H 3 R激动剂诱导的成遗传（ED 50＝

  DOI：

  10.1021/jm200401v
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 (S)-2-甲基吡咯烷盐酸盐 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 以93%的产率得到1-{4-[3-((S)-2-methylpyrrolidin-1-yl)propoxy]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现和表征6- {4- [3-（R）-2-甲基吡咯烷基-1-基）丙氧基]苯基} -2 H-哒嗪-3-酮（CEP-26401，依达比松）：有效的选择性组胺H 3受体反向激动剂

  摘要：

  新型哒嗪-3-一组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂/反向激动剂的优化确定了6- {4- [3-（R）-2-甲基吡咯烷-1-基）丙氧基]苯基}- 2 H-哒嗪-3-酮（8a，CEP-26401； irdabisant）作为潜在候选药物可用于治疗注意力和认知障碍。8a对人（K i = 2.0 nM）和大鼠（K i = 7.2 nM）H 3 Rs具有高亲和力，在hH 1 R，hH 2 R和hH 4上的选择性大于1000倍R组胺受体亚型，在418 G蛋白偶联受体，离子通道，转运蛋白和酶的体外实验中。图8a证明了CNS药物在水溶性，渗透性和亲脂性方面的理想药物特性，并且与人血浆蛋白的结合性低。它微弱地抑制了重组细胞色素P450亚型和与人类醚相关的基因。大鼠，小鼠，狗和人肝微粒体中的8a代谢极少，并且具有良好的种间药代动力学特性。图8a在大鼠中剂量依赖性地抑制了H 3 R激动剂诱导的成遗传（ED 50＝

  DOI：

  10.1021/jm200401v