| 1547221-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1547221-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNOS
• 分子量: 314.246
• InChiKey: YQGGMBXHNQXGPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基2,3-戊二烯二酸酯 、 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联硫代-迈克尔加成/氧化环合和1,2-硫迁移，由硫代酰胺和丙二烯合成多取代的3-氨基噻吩

  摘要：

  开发了一种在TBAI / TBHP催化剂体系存在下，由容易获得的硫代酰胺和烯丙基构建3-氨基噻吩的简便合成方法。该协议代表了在串联条件下，通过串联硫代-迈克尔加成反应，氧化环化反应和1,2-硫迁移途径，以中等至极好的收率获得高官能度噻吩的有效而直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02616
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-oxo-3-(4-bromophenyl)propanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by Cu(ii)-catalyzed addition/oxidative cyclization of alkynoates with thioamides

  摘要：

  开发了一种简便直接的合成方法，通过在空气氛围下铜(II)催化的硫脲与炔酸酯的加成/氧化环化反应，以中等至优异的产率（高达91%）构建结构重要的2-氨基噻吩。

  DOI：

  10.1039/c4ob01534g

文献信息

• DDQ-Mediated Oxidative Coupling: An Approach to 2,3-Dicyanofuran (Thiophene)
  作者：Zheng-Lin Wang、Hong-Liang Li、Li-Shi Ge、Xing-Lan An、Zi-Gang Zhang、Xiaoyan Luo、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/jo4026034

  日期：2014.2.7

  A facile oxidative coupling of alpha-carbonyl radicals to 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) for the synthesis of 2,3-dicyanofurans and thiophenes starting from readily available beta-diketones, simple ketones, and beta-keto thioamides in up to 95% yield in one step was developed. Mechanistic investigations revealed that a radical process could be involved in this transformation, and a water promoted C-C bond cleavage pathway is proposed for the formation of 2,3-dicyanofurans and thiophenes.