2-ethyl-3-methyl-8-methoxyquinoline | 80609-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-methyl-8-methoxyquinoline
• CAS: 80609-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PNUSHCOMCFCYGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methoxyanilino)butanoic acid 在 DPZ 、 sodium thiosulfate 、 C₉H₃Cl₄NO₂ 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-ethyl-3-methyl-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  顺序光氧化还原催化级联好氧脱羧Povarov和N-芳基α-氨基酸的氧化脱氢反应

  摘要：

  描述了可见光驱动的顺序光氧化还原催化，以使N-芳基α-氨基酸经历有效的级联好氧脱羧Povarov和氧化脱氢（ODH）反应。在两个转化过程中，都使用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，得到了两个系列的有价值的氮杂芳烃，即 例如，以不同的2和2,3-取代形式获得令人满意的收率的4-氨基四氢喹啉（THQs）和喹啉。为了使4-氨基THQs发生ODH反应，开发了与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的协同催化方法。此外，实现了具有高对映选择性的手性N-氨基-2-甲基THQ的空前合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800135

文献信息

• The Rhodium Complex-catalyzed Synthesis of Quinolines from Aminoarenes and Aliphatic Aldehydes
  作者：Yoshihisa Watanabe、Sang Chul Shim、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1246/bcsj.54.3460

  日期：1981.11

  A variety of aminoarenes react with aliphatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of a rhodium complex and an excess amount of the corresponding nitroarenes at 180 °C to give 2-alkyl- and 2,3-dialkyl-substituted quinolines in excellent yields. Among the rhodium complexes examined, [Rh(norbornadiene)Cl]2 exhibits the highest activity as a catalyst. Thus, 2-methyl-, 2-ethyl-3-methyl-, 2-propyl-3-ethyl-

  在催化量的铑配合物和过量相应硝基芳烃的存在下，多种氨基芳烃在 180 °C 下与脂肪醛反应，以极好的收率得到 2-烷基和 2,3-二烷基取代的喹啉。在所检测的铑配合物中，[Rh(降冰片二烯)Cl]2 作为催化剂表现出最高的活性。因此，2-甲基-、2-乙基-3-甲基-、2-丙基-3-乙基-和2-丁基-3-丙基喹啉衍生物很容易从氨基芳烃和乙醛、丙醛、丁醛和戊醛中获得分别。
• Rhodium-catalyzed synthesis of quinolines and imines under mild conditions
  作者：Dilip Kumar T. Yadav、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c5ra08887a

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of quinolines in aqueous medium using a Rh(ii)acetate/TPPTS recyclable catalytic system has been developed. Furthermore, imines were also synthesized from benzylamines in moderate to good yields under solvent free conditions.

  已开发出一种在水介质中使用Rh(II)乙酸盐/TPPTS可回收催化体系合成喹啉的高效协议。此外，在无溶剂条件下，亦可从苄胺中合成亚胺，产率在中等到良好之间。