trans-4-tert-butylcyclopent-2-enol | 40557-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-4-tert-butylcyclopent-2-enol
• 英文别名: (1S,4S)-4-tert-butylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 40557-40-2；110474-40-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: LAIOLACIWFKGCR-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氯化镁 、 (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 CuCN 作用下， 生成 trans-4-tert-butylcyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  有效合成12-oxo-PDA和OPC-8：0。

  摘要：

  虽然需要生物学研究来提供12-氧代PDA（1）和OPC-8：0（2）（亚麻油酸级联反应中产生表茉莉酸的代谢物），但这些代谢物的先前合成受到影响从低效率。最近，我们建立了一种反应，通过使用由RMgCl（3当量）和CuCN（催化剂）组成的试剂系统，将烷基安装在环戊烯单乙酸酯4的环上。将该反应物改性地应用于ClMg（CH 2）8 OTBDPS（11），通过该反应可以将11的量减少至2当量而不降低效率。以88％的收率和92％的区域选择性获得的产物12已成功地以良好的产率转化为关键的碘代内酯17，从中可以得到12-氧代PDA（1）和OPC-8：如方案3和5所述，通过Wittig反应构建顺式侧链，合成了0（2）。注意，Wittig反应以> 95％的高顺式选择性进行，这比以前报道的类似情况要高。还完成了1和2的13个异构体的合成。使用这些化合物，对1和2的差向异构化速度进行了研究，以排除高估了文献中1和

  DOI：

  10.1021/jo0348571

文献信息

• Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins
  作者：Joseph P. Marino、Roberto Fernandez de la Pradilla、Edgardo Laborde

  DOI：10.1021/jo00231a014

  日期：1987.10
• PRODRUG DERIVATIVES OF ACIDS USING ALCOHOLS WITH HOMOTOPIC HYDROXY GROUPS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：deLong Mitchell A.

  公开号：US20100228015A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  This invention relates to novel homotopic prodrugs and medicaments and methods for their preparation, testing and use. In one embodiment, the homotopic prodrug has the general formula wherein is a biologically-active moiety comprising a carboxylic acid functional group, and R b is a homotopically-symmetrical alcohol bonded to the biologically-active moiety through the carboxylic acid functional group to form an ester linkage, as well as optical isomers, enantiomers, pharmaceutically acceptable salts, biohydrolyzable amides, esters, and imides thereof and combinations thereof.