methyl (4S)-4-[benzyl(hydroxy)amino]-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-ynoate | 210415-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S)-4-[benzyl(hydroxy)amino]-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-ynoate
• CAS: 210415-79-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: WZDZIYHASWLKTB-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4-[benzyl(hydroxy)amino]-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-ynoate 在 镍 咪唑 、 盐酸 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 R(-)-gamma-乙烯基-gamma-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones; Synthesis of Vigabatrin®

  摘要：

  在雷尼镍上用 H2 处理通过硝基烷基 3-硫代丙酸酯与δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯反应得到的δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯，然后对形成的胺进行原位保护，得到 N-叔丁氧羰基-δ-氨基酯。这种方法已用于合成 (S) 和 (R)-Vigabatrin® 。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9758
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 、 丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到methyl (4S)-4-[benzyl(hydroxy)amino]-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones; Synthesis of Vigabatrin®

  摘要：

  在雷尼镍上用 H2 处理通过硝基烷基 3-硫代丙酸酯与δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯反应得到的δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯，然后对形成的胺进行原位保护，得到 N-叔丁氧羰基-δ-氨基酯。这种方法已用于合成 (S) 和 (R)-Vigabatrin® 。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9758

文献信息

• Ready access to enantiopure 5-substituted-3-pyrrolin-2-ones from N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrone (BIGN)
  作者：Pedro Merino、Elena Castillo、Santiago Franco、Francisco L Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00150-5

  日期：1998.5

  The reaction of the lithiated salt of methyl propiolate with N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone (BIGN) afforded the corresponding propargyl hydroxylamines in a stereocontrolled way depending on the nature of the Lewis acid used as an additive. Subsequent reduction of the obtained hydroxylamines provided chiral 5-substituted-3-pyrrolin-2-ones, in high overall yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones; Synthesis of Vigabatrin®
  作者：Christelle Dagoneau、Axel Tomassini、Jean-Noël Denis、Yannick Vallée

  DOI：10.1055/s-2001-9758

  日期：——

  Treatment of the γ-N-hydroxylamino-α,β-acetylenic esters, obtained by the reaction of nitrones with alkyl 3-lithiopropiolates, with H2 over Raney nickel, followed by in situ protection of the formed amines, gives N-Boc-γ-amino esters. This method has been applied to a synthesis of (S) and (R)-Vigabatrin®.

  在雷尼镍上用 H2 处理通过硝基烷基 3-硫代丙酸酯与δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯反应得到的δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯，然后对形成的胺进行原位保护，得到 N-叔丁氧羰基-δ-氨基酯。这种方法已用于合成 (S) 和 (R)-Vigabatrin® 。