R(-)-gamma-乙烯基-gamma-氨基丁酸 | 77162-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: R(-)-gamma-乙烯基-gamma-氨基丁酸
• 英文名称: (R)-vigabatrin
• 英文别名: (-)-Vigabatrin；(4R)-4-azaniumylhex-5-enoate
• CAS: 77162-51-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: PJDFLNIOAUIZSL-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(-)-gamma-乙烯基-gamma-氨基丁酸 生成 methyl (4R)-4-aminohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  FRIEBEN, W.;GERHART, F.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基-2-吡咯烷酮 在 barium dihydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 R(-)-gamma-乙烯基-gamma-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Wei, Z. Y.; Knaus, Edward E., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 5, p. 567 - 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intramolecular Aminopalladation:  Enantioselective Synthesis of Vinyl-Substituted 2-Oxazolidinones, 2-Imidazolidinones, and 2-Pyrrolidinones
  作者：Larry E. Overman、Travis P. Remarchuk

  DOI：10.1021/ja017198n

  日期：2002.1.1

  A new catalytic asymmetric synthesis of five-membered nitrogen heterocycles is reported. This synthesis employs ferrocenyloxazoline palladacycles (FOP trifluoroacetate catalysts) 2 and 4 and proceeds by a catalytic cycle involving Pd(II) intermediates. For example, prochiral (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ols are condensed with an arylsulfonyl isocyanate and the derived allylic N-arylsulfonylcarbamates cyclize

  报道了一种新的五元氮杂环的催化不对称合成。该合成使用二茂铁基恶唑啉钯环（FOP 三氟乙酸盐催化剂）2 和 4，并通过涉及 Pd(II) 中间体的催化循环进行。例如，前手性 (Z)-4-乙酰氧基-2-丁烯-1-醇与芳基磺酰基异氰酸酯缩合，衍生的烯丙基 N-芳基磺酰基氨基甲酸酯在加入 0.5-5 mol% 的 2 或 4 后原位环化形成 4 -vinyloxazolidin-2-ones 6、13 和 15 收率高，ee 为 89-99%。相关的2-吡咯烷酮19和2-咪唑烷酮18以类似方式制备。吡咯烷酮 19 可以通过两个步骤转化为 GABA 抑制剂氨己烯酸 20 的非天然对映体。
• Process for preparing 5-vinyl-2-pyrrolidinone and intermediates therefor
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04621145A1

  公开（公告）日：1986-11-04

  4-Amino-5-hexenoic acid is prepared by: (a) reacting 5-oxo-2-pyrrolidine-acetonitrile with hydrogen and dimethylamine in the presence of a palladium catalyst to form N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]ethylamine; (b) oxidizing N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]-ethylamine to produce the corresponding N-oxide derivative; (c) pyrolysis of the N-oxide derivative to form 5-vinyl-2-pyrrolidinone; (d) optionally, separating N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]ethylamine by-product from the 5-vinyl-2-pyrrolidinone product; and (e) hydrolyzing 5-vinyl-2-pyrrolidinone to form 4-amino-5-hexenoic acid.

  4-氨基-5-己烯酸的制备方法为：(a)将5-氧代-2-吡咯烷-乙腈与氢气和二甲胺在钯催化剂存在下反应，形成N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺；(b)将N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺氧化，得到相应的N-氧化物衍生物；(c)对N-氧化物衍生物进行热解，形成5-乙烯基-2-吡咯酮；(d)可选地，将N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺副产物与5-乙烯基-2-吡咯酮产品分离；(e)对5-乙烯基-2-吡咯酮进行水解，形成4-氨基-5-己烯酸。
• A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones; Synthesis of Vigabatrin®
  作者：Christelle Dagoneau、Axel Tomassini、Jean-Noël Denis、Yannick Vallée

  DOI：10.1055/s-2001-9758

  日期：——

  Treatment of the γ-N-hydroxylamino-α,β-acetylenic esters, obtained by the reaction of nitrones with alkyl 3-lithiopropiolates, with H2 over Raney nickel, followed by in situ protection of the formed amines, gives N-Boc-γ-amino esters. This method has been applied to a synthesis of (S) and (R)-Vigabatrin®.

  在雷尼镍上用 H2 处理通过硝基烷基 3-硫代丙酸酯与δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯反应得到的δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯，然后对形成的胺进行原位保护，得到 N-叔丁氧羰基-δ-氨基酯。这种方法已用于合成 (S) 和 (R)-Vigabatrin® 。
• Resolution of racemic Vigabatrin using tartaric acid
  作者：Kishore Karumanchi、Senthil Kumar Natarajan、Krishna Murthy V. R. Moturu、Ramadas Chavakula、Raghu Babu Korupolu、Kishore Babu Bonige

  DOI：10.1080/00397911.2018.1489967

  日期：2018.9.2

  An efficient and simple resolution methodology for the preparation of (S)- and (R)-Vigabatrin has been developed. In addition, a method of preparation for the novel compounds Vigabatrin-l-tartarate and Vigabatrin-d-tartarate is also described. The title compounds have been synthesized via resolution of Vigabatrin using commercially available l-(+)- and d-(−)-tartaric acids respectively. Graphical Abstract

  摘要 已开发出一种用于制备 (S)- 和 (R)-Vigabatrin 的高效且简单的拆分方法。此外，还描述了新化合物Vigabatrin-l-酒石酸盐和Vigabatrin-d-酒石酸盐的制备方法。分别使用市售的 l-(+)- 和 d-(-)- 酒石酸通过分解 Vigabatrin 合成了标题化合物。图形概要
• Scalable Synthesis of Both Enantiomers of Vigabatrin, an Antiepileptic Drug
  作者：Gorakhnath R. Jachak、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201801617

  日期：2019.2.14

  A scalable synthesis of both enantiomers of vigabatrin, a potent inhibitor of gamma‐aminobutyric acid (GABA) catabolism used for the treatment of epilepsy, is presented. Wittig olefination and pyrolytic elimination are the key steps. The target compounds are obtained with >98 % enantiopurity.

  提出了维加巴特林的两种对映异构体的可扩展合成方法，这是一种用于治疗癫痫的有效的γ-氨基丁酸（GABA）分解代谢抑制剂。Wittig烯烃化和热解消除是关键步骤。获得＞ 98％对映体纯度的目标化合物。