(3R,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-pyrrolidin-2-one | 455942-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 455942-14-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: ZPUQVTULGZXHOI-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 (3R,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-pyrrolidin-2-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-nitrobenzoic acid (3R,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxo-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  d-甘油醛硝酮与丙烯酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的实验和理论研究。4-羟基焦谷氨酸衍生物的非对映选择性方法

  摘要：

  详细研究了五个d-甘油醛硝基与丙烯酸烷基酯和Oppolzer's sultam丙烯酰胺的1,3-偶极环加成反应，该研究包括双手性诱导实验。还使用密度泛函方法（B3LYP / 6-31G *）对反应进行了完整的理论研究，其中考虑了分别导致3,5-和3,4-二取代的异恶唑烷的邻位和间位通道。由环加成反应获得的加合物已进一步用于受保护的4-羟基焦谷氨酸，特别是（2 S，4 S）-异构体的立体选择性合成，其是由环加成反应的主要加合物制备的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00088-5
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3R,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  d-甘油醛硝酮与丙烯酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的实验和理论研究。4-羟基焦谷氨酸衍生物的非对映选择性方法

  摘要：

  详细研究了五个d-甘油醛硝基与丙烯酸烷基酯和Oppolzer's sultam丙烯酰胺的1,3-偶极环加成反应，该研究包括双手性诱导实验。还使用密度泛函方法（B3LYP / 6-31G *）对反应进行了完整的理论研究，其中考虑了分别导致3,5-和3,4-二取代的异恶唑烷的邻位和间位通道。由环加成反应获得的加合物已进一步用于受保护的4-羟基焦谷氨酸，特别是（2 S，4 S）-异构体的立体选择性合成，其是由环加成反应的主要加合物制备的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00088-5

文献信息

• Experimental and theoretical study of the 1,3-dipolar cycloaddition between d-glyceraldehyde nitrones and acrylates. Diastereoselective approach to 4-hydroxy pyroglutamic acid derivatives
  作者：Pedro Merino、Juan A. Mates、Julia Revuelta、Tomas Tejero、Ugo Chiacchio、Giovanni Romeo、Daniela Iannazzo、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00088-5

  日期：2002.2

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of five d-glyceraldehyde nitrones with alkyl acrylates and Oppolzer's sultam acrylamide have been studied in detail, the study including double chiral induction experiments. A complete theoretical study of the reaction has also been carried out using density functional methods (B3LYP/6-31G*) in which both ortho and meta channels leading to 3,5- and 3,4-disubstituted

  详细研究了五个d-甘油醛硝基与丙烯酸烷基酯和Oppolzer's sultam丙烯酰胺的1,3-偶极环加成反应，该研究包括双手性诱导实验。还使用密度泛函方法（B3LYP / 6-31G *）对反应进行了完整的理论研究，其中考虑了分别导致3,5-和3,4-二取代的异恶唑烷的邻位和间位通道。由环加成反应获得的加合物已进一步用于受保护的4-羟基焦谷氨酸，特别是（2 S，4 S）-异构体的立体选择性合成，其是由环加成反应的主要加合物制备的。