4-甲氨基吡啶 | 3731-53-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-甲氨基吡啶
• 中文别名: 4-氨甲基吡啶；4-(氨基甲基)吡啶；4-吡啶甲胺
• 英文名称: 4-(aminomethyl)pyridine
• 英文别名: pyridin-4-ylmethylamine；pyridin-4-ylmethanamine；4-picolylamine；4-pyridinemethaneamine；4-pyridinemethanamine；1-(pyridin-4-yl)methanamine；pyridine‐4‐ylmethanamine
• CAS: 3731-53-1
• 化学式: C₆H₈N₂
• mdl: MFCD00006449
• 分子量: 108.143
• InChiKey: TXQWFIVRZNOPCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −8 °C(lit.)
• 沸点：
  230 °C(lit.)
• 密度：
  1.065 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  227 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• LogP：
  -0.38
• 保留指数：
  1076.7
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 2735 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-(氨基甲基)吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Picolylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Picolylamine
别名
: C6H8N2
分子式
: 108.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(4-Pyridylmethyl)amine
-
化学文摘登记号(CAS 3731-53-1
No.) 223-092-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -8 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
230 °C - lit.
g) 闪点
104 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.065 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2735 国际海运危规: 2735 国际空运危规: 2735
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: AMINES, LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. ((4-Pyridylmethyl)amine)
国际海运危规: AMINES, LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. ((4-Pyridylmethyl)amine)
国际空运危规: Amines, liquid, corrosive, n.o.s. ((4-Pyridylmethyl)amine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4-甲氨基吡啶是一种重要的药物中间体，在降血压、抗肿槪、抗球虫病等医药领域均有应用。作为一种重要的新型杂环类有机中间体，目前国内尚未有真正意义上的工业化装置进行生产。此外，它还广泛应用于医药、农药和染料等行业，是许多医药和农药的合成原料。由于吡嗪环具有生物活性，在药物合成方面不可替代的作用，因此在医药研究中是一个热点领域。4-甲氨基吡啶因其特殊的化学性质和药用活性，应用前景非常广阔，可作为医药及医药中间体、染发助剂、聚合物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等。

合成方法

将10.0 mmol卤代芳基与5.4 mL（50 mmol）30%甲胺水溶液以及0.032 g（0.5 mmol）铜粉混合，密封于30 mL螺旋管中，在100°C油浴下进行电磁搅拌。反应过程中，大部分铜粉被溶解。在反应完成或达到预定时间后，将反应混合物冷却至室温，并加入20 mL乙酸乙酯以提取芳胺。分离有机层并用乙酸乙酯（3 x 10 mL）萃取水层。合并萃取物，使用无水硫酸钠干燥后，在减压下除去溶剂，通过硅胶柱层析纯化得到粗产物，并最终获得4-甲氨基吡啶。

具体反应如下：4-溴吡啶（1.580 g，10 mmol）与5.4 mL甲胺水溶液（5 eq），以及0.032 g铜粉（5 mol%）反应后，得到0.988 g（91.4%）纯品4-甲氨基吡啶。

产物的核磁共振数据如下：

• 1H NMR (300 MHz, d6-DMSO) δ (ppm): 2.70-2.72 (d, J=4.5 Hz, 3H), 6.46-6.48 (d, J=5.1 Hz, 2H), 8.04-8.06
• 13C NMR (75 MHz, d6-DMSO) δ (ppm): 28.0, 106.3, 148.7, 153.9

图4：4-甲氨基吡啶的合成路线

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Manganese oxide-catalyzed transformation of primary amines to primary amides through the sequence of oxidative dehydrogenation and successive hydration

  摘要：

  锰氧化物八面体分子筛（OMS-2）可以作为一种高效的可重复使用的异相催化剂，通过氧化脱氢和连续水合作用的过程，将各种初级胺转化为相应的初级酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc17499e
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲酰胺 在 氨 、 phosphorus pentoxide 、 镍 作用下， 160.0~180.0 ℃ 、2.93 kPa 条件下， 生成 4-甲氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  ÜberPyridin-4-derivate

  摘要：

  1.γ-吡啶基-甲醇化合物在胃中的奥氏体还原性肠炎/异烟酸-硫醇基-甲酯酯化的阮内-镍的缩醛中。埃塞俄比亚人与法国人之间的联系是永恒的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310237
• 作为试剂：
  描述：

  正己胺 、 均苯四甲酸二酐 在 4-甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Hexyl pyromellitimide 、 、 2,6'-bis(pyridin-4-ylmethyl)pyrrolo-[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-(2H,6H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  电子给体-间隔子-受体系统组装的新方法

  摘要：

  已经使用配位化学方法组装了一系列新的电子供体-间隔子-受体系统，以连接亚基。光诱导电子转移到同一受体配体的速率表明四苯基卟啉和八烷基卟啉具有不同的溶剂重组能。

  DOI：

  10.1039/c39890001765

文献信息

• NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions
  作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201504709

  日期：2016.3.24

  seven novel NImNHP‐type pincer imidazolylphosphine ruthenium complexes has been synthesized and fully characterized. The use of hydrogenation of benzonitrile as a benchmark test identified [RuHCl(CO)(NImNHPtBu)] as the most active catalyst. With its stable Ru−BH4 analogue, in which chloride is replaced by BH4, a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic nitriles, including industrially interesting

  已合成并充分表征了一系列七个新型的N Im N H P型钳型咪唑基膦膦钌配合物。使用苯甲腈加氢作为基准测试，确定了[RuHCl（CO）（N Im N H P t Bu）]是最具活性的催化剂。凭借其稳定的Ru-BH 4类似物（其中氯化物被BH 4替代），已在温和且无碱的条件下氢化了多种（杂）芳族和脂肪族腈，包括工业上有用的己二腈。
• Efficient Assembly of Iminodicarboxamides by a “Truly” Four-Component Reaction
  作者：Kareem Khoury、Mantosh K. Sinha、Tadamichi Nagashima、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201205366

  日期：2012.10.8

  Mix and match: Similar to a galaxy consisting of millions of stars, a multicomponent reaction (MCR) system can result in millions of compounds. The MCR of α‐amino acids, oxo components, isocyanides, and amines leads to numerous and diverse compounds, thus having enormous potential for drug discovery or catalyst screening.

  混合搭配：类似于由数百万颗恒星组成的星系，多组分反应 (MCR) 系统可以产生数百万种化合物。α-氨基酸、含氧组分、异氰化物和胺的 MCR 导致产生大量不同的化合物，因此在药物发现或催化剂筛选方面具有巨大的潜力。
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• Process for preparing synthetic matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Glycomed Incorporated

  公开号：US05892112A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  Synthetic mammalian matrix metalloprotease inhibitors are disclosed that are useful for treating or preventing diseases wherein said diseases are caused by unwanted mammalian matrix metalloprotease activity and include skin disorders, keratoconus, restenosis, rheumatoid arthritis, wounds, cancer, angiogenesis and shock.

  揭示了一种合成的哺乳动物基质金属蛋白酶抑制剂，用于治疗或预防由不需要的哺乳动物基质金属蛋白酶活性引起的疾病，包括皮肤疾病、角膜圆锥症、再狭窄、类风湿关节炎、伤口、癌症、血管生成和休克。

表征谱图