(1-(pyridin-4-yl)-N-(pyridin-4-ylmethylene)methanamine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1-(pyridin-4-yl)-N-(pyridin-4-ylmethylene)methanamine)
• 英文别名: (pyridin-4-yl)-N-((pyridin-4-yl)methylene)methanamine；1-pyridin-4-yl-N-(pyridin-4-ylmethyl)methanimine
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: XIKWUIDHGQXFAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(pyridin-4-yl)-N-(pyridin-4-ylmethylene)methanamine) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 加匹可明
  参考文献：
  名称：

  质谱在线反应监测和机理研究：Negishi交叉偶联，氢解和还原胺化

  摘要：

  使用感应ESI质谱进行反应监测可以实时跟踪化学反应，包括对空气和湿气敏感的反应以及非均相反应。高浓度溶液也可以长时间监控，而不会造成发射器堵塞。鞘气有助于雾化，样品分流器减少了延迟时间，并最大程度地减少了对仪器的污染。在Pd / C催化的氢解反应中观察到了短寿命的中间体（约5 s），在Negishi交叉偶联反应中观察到了几种中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201310493
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 在 polymer prepared from tris(4-ethynylphenyl)amine and 4,6-bis(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-2H-1,3,2-dioxaborinin-1-ium-2-uide 、 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(1-(pyridin-4-yl)-N-(pyridin-4-ylmethylene)methanamine)
  参考文献：
  名称：

  β-Diketone boron difluoride dye-functionalized conjugated microporous polymers for efficient aerobic oxidative photocatalysis

  摘要：

  两种新的共轭微孔聚合物，TPB-B-CMP和TPA-B-CMP，以β-二酮硼二氟化物染料为关键构建单元进行设计并成功制备。它们进一步被用作高效的无金属异质光催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1cy00384d

文献信息

• Cu(I)/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines directly from primary and secondary amines under ambient and neat conditions
  作者：Bo Huang、Haiwen Tian、Shoushuai Lin、Meihua Xie、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.098

  日期：2013.5

  By catalyst and condition screening, a simple Cu(I)/TEMPO-catalyst system was found to be an active and highly effective catalyst for the aerobic oxidation of amines to imines in open air at room temperature under neat conditions. This new method provided a mild, efficient, and practical alternative for the synthesis of the useful imines directly from primary and secondary amines.

  通过催化剂和条件筛选，发现一种简单的Cu（I）/ TEMPO-催化剂体系是一种在室温和纯净条件下，在露天条件下将胺有氧氧化为亚胺的活性和高效催化剂。这种新方法为直接从伯胺和仲胺合成有用的亚胺提供了温和，有效和实用的替代方法。
• Porphyrin-Metalation-Mediated Tuning of Photoredox Catalytic Properties in Metal–Organic Frameworks
  作者：Jacob A. Johnson、Jian Luo、Xu Zhang、Yu-Sheng Chen、Martha D. Morton、Elena Echeverría、Fernand E. Torres、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b00941

  日期：2015.9.4

  yet their utilization toward organic transformations has been limited. Here we describe the preparation and synthetic applications of four isostructural porphyrinic MOFs, namely, UNLPF-10a, -10b, -11, and -12, which are composed of free base, InIII-, SnIVCl2-, and SnIV-porphyrin building blocks, respectively. We demonstrate that the metalation with high valent metal cations (InIII and SnIV) significantly

  通过单电子转移过程对有机分子进行光氧化还原催化活化已被证明是一种温和而有效的合成方法。但是，对昂贵的钌和铱配合物的严重依赖限制了它们在大规模合成中的应用。为此，作为新型异质光催化体系，光活性金属有机骨架（MOF）表现出独特的优势，但其在有机转化中的利用受到限制。在这里，我们描述了由游离碱，In III-，Sn IV Cl 2-和Sn IV组成的四种同结构的卟啉MOF（即UNLPF-10a，-10b，-11和-12）的制备和合成应用。-卟啉积木。我们证明了高价金属阳离子（III和Sn IV）的金属化显着修饰了卟啉大环的电子结构，并提供了高度氧化的光激发态，可以进行有效的还原淬灭过程以促进有机反应。特别是，UNLPF-12对一系列重要的有机转化，包括芳基硼酸的需氧羟基化，胺偶联和曼尼希反应，均表现出出色的光稳定性和有效的光催化活性。
• Direct synthesis of nitriles by Cu/DMEDA/TEMPO-catalyzed aerobic oxidation of primary amines with air
  作者：Xian-Tao Ma、Hao Xu、Ying-Lin Xiao、Chen-Liang Su、Jian-Ping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.017

  日期：2017.6

  By screening the copper catalysts, ligands, and the reaction conditions, a simple CuCl/DMEDA/TEMPO catalyst system readily available from commercial sources is developed for a direct and selective synthesis of the useful nitriles by an aerobic oxidation reaction of primary amines using air as an advantageous oxidant under mild conditions.

  摘要通过筛选铜催化剂，配体和反应条件，开发了一种简单的可从商业渠道容易获得的CuCl / DMEDA / TEMPO催化剂体系，用于通过空气中伯胺的需氧氧化反应直接和选择性地合成有用的腈。在温和条件下作为有利的氧化剂。
• Oxidative coupling of primary amines to imines catalyzed by CoCl ₂ ·6H ₂ O
  作者：Chengxi Lian、Chaoying Zhang、Yingchun Zhao、Hui Wang、Xiufen Li、Longjiang Huang

  DOI：10.1002/aoc.6568

  日期：2022.3

  for the first time for the additive-free oxidative coupling of primary amines to imines. Different substituted benzylamine and heteroaryl methanamine compounds could be transformed into their corresponding imines in good to excellent yields over this catalyst. Meanwhile, it has been demonstrated that this catalyst can also afford the oxidative coupling of various benzylamines with o-phenylenediamine to

  首次提出了一种高性能、易于获得且环保的钴催化剂，用于伯胺与亚胺的无添加剂氧化偶联。在这种催化剂上，不同的取代苄胺和杂芳基甲胺化合物可以以良好至优异的产率转化为其相应的亚胺。同时，已经证明该催化剂还可以提供各种苄胺与邻苯二胺的氧化偶联，以中等至良好的收率生产苯并咪唑衍生物。
• <i>trans</i>-Symmetric Dynamic Covalent Systems: Connected Transamination and Transimination Reactions
  作者：Fredrik Schaufelberger、Lei Hu、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201500520

  日期：2015.6.26

  transaminations as a new type of dynamic covalent reaction is described. The key 1,3‐proton shift is under complete catalytic control and can be conducted orthogonally to, or simultaneous with, transimination in the presence of an amine to rapidly yield two‐dimensional dynamic systems with a high degree of complexity evolution. The transamination–transimination systems are proven to be fully reversible

  描述了化学转氨反应作为一种新型的动态共价反应的发展。关键的1,3-质子转移在完全催化的控制下进行，可以在胺的存在下与转移进行正交或同时进行，从而快速产生具有高度复杂性的二维动态系统。事实证明，氨基转移-氨基转移系统是完全可逆的，可在几天内保持稳定，可与多种官能团兼容，并且高度可调。动力学研究表明，氨基转移是网络中的限速反应。此外，发现容易获得的奎尼丁是用于亚胺基氨基转移的高度有效的催化剂。