4-甲氨基吡啶 | 1121-58-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氨基吡啶
• 中文别名: 4-甲基氨基吡啶；4-(甲氨基)吡啶；4-氨甲基吡啶
• 英文名称: 4-(Methylamino)pyridine
• 英文别名: N-methyl-4-aminopyridine；N-methylpyridin-4-amine
• CAS: 1121-58-0
• 化学式: C₆H₈N₂
• 分子量: 108.143
• InChiKey: LSCYTCMNCWMCQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C (lit.)
• 沸点：
  100 °C/0.1 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.0275 (estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-甲氨基吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H8N2
分子式
: 108.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(Methylamino)pyridine
-
CAS 号 1121-58-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 124 - 125 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
100 °C 在 0.1 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 在 硫酸 、 氨基磺酸 、 硝酸 作用下， 反应 24.5h， 生成 4-甲氨基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-(4-吡啶基)-硝胺和1,4-二氢-1-甲基-4-硝基吡啶的结构和性质

  摘要：

  摘要 通过X射线衍射研究了N-甲基-N-(4-吡啶基)-硝胺(1)和1,4-二氢-1-甲基-4-硝基吡啶(3)的分子结构和光谱性质， FTIR、核磁共振 (NMR) 方法和 DFT 理论计算。N-甲基-N-(4-吡啶基)-硝胺(1)在正交Pbca空间群中结晶。它由两个平面碎片组成；硝基氨基 (N 2 O 2 ) 基团和吡啶环。这两个基团沿 Ar-N 键相互扭曲约 70°。相反，在化合物3中，它们彼此共面。1 中硝基氨基相对于吡啶环的扭曲导致 C-N 键长度显着增加。0.07 A 与硝胺 3 中的类似键相比。真正的硝胺，如 1 ，在 1252-1276 和 1488-1563 cm -1 区域的红外光谱中给出了强带。在亚胺 3 的光谱中，N-硝基基团的特征频率出现在 1245-1255 和 1420-1450 cm -1 处。3 的质子和碳 NMR 光谱表明，由于沿 CN 键快速旋转，环的邻位在液态下是磁等效的，CN

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(01)00757-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylamino)pyridine-2,6-dicarboxylic acid 生成 4-甲氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Koenigs; Friedrich; Jurany, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2574

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 乙二醇 在 4-甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84.2%的产率得到(S)-2-hydroxyethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activation of an ethylene glycol-linked amino acid conjugate of cyclic cidofovir

  摘要：

  Cidofovir (HPMPC) is a broad-spectrum anti-viral agent whose potential, particularly in biodefense scenarios, is limited by its low oral bioavailability. Two prodrugs (3 and 4) created by conjugating ethylene glycol-linked amino acids (L-Val, L-Phe) with the cyclic form of cidofovir (cHPMPC) via a P-0 ester bond were synthesized and their pH-dependent stability (3 and 4), potential for in vivo reconversion to drug (3), and oral bioavailability (3) were evaluated. The prodrugs were stable in buffer between pH 3 and 5, but underwent rapid hydrolysis in liver (t(1/2) = 3.7 min), intestinal (t(1/2) = 12.5 min), and Caco-2 cell homogenates (t(1/2) = 20.2 min). In vivo (rat), prodrug 3 was > 90% reconverted to cHPMPC. The prodrug was 4x more active than ganciclovir (IC50 value, 0.68 mu M vs 3.0 mu M) in a HCMV plaque reduction assay. However, its oral bioavailability in a rat model was similar to the parent drug. The contrast between the promising activation properties and unenhanced transport of the prodrug is briefly discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.012

文献信息

• Lewis Acid Acceleration of C−N Bond-Forming Reductive Elimination from Heteroarylpalladium Complexes and Catalytic Amidation of Heteroaryl Bromides
  作者：Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0722473

  日期：2007.6.1

  addition of Lewis acids is described. Several lines of data imply that this effect arises from coordination of the Lewis acid to the nitrogen of the heteroaryl group. The presence of this coordination was confirmed by isolation of a Lewis acid base complex with a borane coordinated to the pyridyl nitrogen. This adduct underwent reductive elimination faster than the complex lacking the Lewis acid, and it

  描述了通过添加路易斯酸从杂芳基钯酰胺络合物中大大加速形成碳 - 氮键的还原消除。几行数据暗示这种效应是由路易斯酸与杂芳基的氮配位引起的。这种配位的存在通过路易斯酸碱配合物与吡啶基氮配位的硼烷的分离得到证实。该加合物比缺乏路易斯酸的配合物更快地进行还原消除，并且它以高产率发生。对照实验表明，对于芳基钯酰胺配合物的反应，没有观察到这种还原消除的加速。路易斯酸的这种作用转化为催化 CN 键形成偶联过程。路易斯酸与吡啶基氮的结合导致由 Xantphos 的钯配合物催化的未活化杂芳基溴化物的酰胺化加速。反应速度更快，产率更高...
• BENZOPYRONE ESTROGEN RECEPTOR REGULATOR
  申请人：Ding Hongxia

  公开号：US20130303544A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention provides a kind of benzopyrone compounds having a structure of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, and the pharmaceutical compositions containing such compounds, which can be used to regulate the novel estrogen receptor ER-a36, and prevent and/or treat the related diseases mediated by the ER-a36 receptor, such as cancers, etc.

  本发明提供了一种具有结构式（I）的苯并吡喃化合物及其药学上可接受的盐或前药，以及含有这种化合物的药物组合物，可用于调节新型雌激素受体ER-a36，并预防和/或治疗由ER-a36受体介导的相关疾病，如癌症等。
• Simple RuCl ₃ ‐catalyzed <i>N</i> ‐Methylation of Amines and Transfer Hydrogenation of Nitroarenes using Methanol
  作者：Naina Sarki、Vishakha Goyal、Nitin Kumar Tyagi、Puttaswamy、Anand Narani、Anjan Ray、Kishore Natte

  DOI：10.1002/cctc.202001937

  日期：2021.4.9

  readily available feedstock chemicals, highlighting synthetic value of this advanced N‐methylation reaction. Using this platform, we also attempted tandem reactions with selected nitroarenes to convert them into corresponding N‐methylated amines using MeOH under H2‐free conditions including transfer hydrogenation of nitroarenes‐to‐anilines and prepared drug molecules (e. g., benzocaine and butamben) as well

  甲醇是潜在的氢源和C 1合成子，在化学合成和能源技术中都有有趣的应用。在有机合成中有效利用这种简单的醇具有至关重要的意义，并引起了科学兴趣。本文中，我们报道了一种清洁且具有成本竞争力的方法，该方法使用甲醇作为C 1合成子和H 2源，通过使用相对便宜的RuCl 3 .xH 2 O作为无配体催化剂，对胺进行选择性N-甲基化。这种易于获得的催化剂可耐受各种包含缺电子基团和供电子基团的胺，并使它们转化为相应的N甲基化产品，产率中等至优异。此外，很少有市售的药剂（例如文拉法辛和丙咪嗪）是通过后期功能化从容易获得的原料化学品中成功合成的，从而突出了这种先进的N-甲基化反应的合成价值。在该平台上，我们还尝试与选定的硝基芳烃进行串联反应，以在H 2下使用MeOH将它们转化为相应的N甲基化胺。无条件的条件包括硝基芳烃到苯胺的转移氢化以及制备的药物分子（例如苯佐卡因和丁苯本）以及关键的医药中间体。我们进一步使
• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。

表征谱图