β-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose | 107961-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose
• 英文别名: phenyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-D-ribofuranoside；phenyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-ribofuranoside；(2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-phenylsulfanyloxolane
• CAS: 107961-03-5
• 化学式: C₃₂H₃₂O₄S
• 分子量: 512.67
• InChiKey: XSIFTEPGOQOODG-ANLCFORVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose 在 rhodium(II) acetate dimer sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-deoxy-1-(C-dimethylmalonyl)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  New entry to the C-glycosidation by means of carbenoid displacement reaction. Its application to the synthesis of showdomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a024
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-trimethylsilyl-β-D-ribofuranose 在 碘代三甲硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 β-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose 、 α-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  以核糖呋喃糖基碘化物为糖基供体的立体选择性合成1-硫代-α-d-核糖呋喃糖苷

  摘要：

  提出了一种1,2-顺式选择性合成1-硫代-α-核糖呋喃糖苷的方法。核糖基呋喃糖基碘化物作为糖基供体在温和的碱性条件下能与硫醇有效反应，生成各种1-硫代-α-核糖呋喃糖苷，其中有些在酸性条件下不稳定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801201

文献信息

• Tandem Catalysis Strategy for Direct Glycosylation of 1-Hydroxy Sugars. Methoxyacetic Acid as an Effective Catalytic Mediator
  作者：Yasuo Yokoyama、Junji Inanaga、Takeshi Hanamoto、Shoko Suzuki、Hiroshi Furuno、Kosuke Shimizu

  DOI：10.3987/com-08-s(d)74

  日期：——

  1-Hydroxy sugars were dehydratively coupled with a variety of alcohols including thiophenol in the presence of a catalytic amount of ytterbium(III) triflate [Yb(OTf) 3 ] and methoxyacetic acid to give the corresponding glycosides in good to excellent yields, and in some cases, with high stereoselectivities. The reaction proceeds through selective esterification of 1-hydroxy sugars with methoxyacetic

  在催化量的三氟甲磺酸镱 (III) [Yb(OTf) 3 ] 和甲氧基乙酸的存在下，将 1-羟基糖与包括苯硫酚在内的多种醇脱水偶联，得到相应的糖苷，收率良好至极好，并且在在某些情况下，具有高立体选择性。在作为糖基受体的游离醇存在下，该反应通过 1-羟基糖与甲氧基乙酸的选择性酯化进行。讨论了甲氧基乙酸介导的Yb(OTf) 3 串联催化的机理。
• Study of the Endocyclic versus Exocyclic C–O Bond Cleavage Pathways of α- and β-Methyl Furanosides
  作者：Olivier St-Jean、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo3027438

  日期：2013.4.5

  scaffolds (ribo, lyxo, arabino, and xylo) efficiently afforded acyclic thioacetals with high SN2-like selectivity at the acetal center in the presence of Me2BBr and thiophenol. The stereochemical outcome of these reactions provides important mechanistic insights into the activation pathway of five-membered semicyclic acetals. The thioacetal products should find applications in oligosaccharides synthesis and

  激活和在四个天然糖支架甲基呋喃糖苷（核糖，来苏，阿拉伯糖，和木糖）的开环有效地得到无环硫缩醛具有高S Ñ在我的存在下，乙缩醛中心2等选择性2的BBr和苯硫酚。这些反应的立体化学结果为五元半环缩醛的活化途径提供了重要的机理见解。硫缩醛产品应在寡糖合成中找到应用，并允许进一步开发用于合成新型核苷类似物的无环策略。
• Synthetic Approaches to Ribosyl Adenosine 5′,5′′‐Diphosphate Fragment of Poly(ADP‐ribose)
  作者：Rui Hagino、Keita Mozaki、Naoko Komura、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Hiromune Ando、Hide‐Nori Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.202300875

  日期：——

  Two synthetic approaches to the poly(ADP-ribose) fragment via a common precursor were successfully developed. The first approach employed an indirect method that involved stepwise assembly of the ribosyl adenosine framework by O-ribofuranosylation and subsequent N-glycosylation. The second approach featured direct O-ribofuranosylation of a known 6-chloropurine riboside acceptor. The precursor was converted

  成功开发了两种通过共同前体合成聚（ADP-核糖）片段的方法。第一种方法采用间接方法，涉及通过O-呋喃核糖基化和随后的N-糖基化逐步组装核糖基腺苷框架。第二种方法的特点是对已知的 6-氯嘌呤核苷受体进行直接O-呋喃核糖基化。该前体被转化为用于寡聚（ADP-核糖）合成的缀合结构单元。
• Dehydrative glycosylation of tri-O-benzylated 1-hydroxyribofuranose catalyzed by a copper(II) complex
  作者：Takeyuki Suzuki、Shoko Watanabe、Taichiro Yamada、Kunio Hiroi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00270-3

  日期：2003.3

  A phosphine/Cu(II) complex catalyzes the dehydrative glycosylation of tri-O-benzylated 1-hydroxyribofuranose to give the ribofuranoside with high stereoselectivity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.