1-deoxy-1-(C-dimethylmalonyl)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranose | 96689-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-(C-dimethylmalonyl)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: β-1-deoxy-1-C--2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose；β-1-deoxy-1-(C-dimethylmalonyl)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose；dimethyl 2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]propanedioate
• CAS: 96689-88-2
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: DYVFVZDJZXSMNN-HVQBEUSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-(C-dimethylmalonyl)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,1-dimethyl-2-ethyl-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl) 1,1,2-Ethanetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosidation of pyridyl thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00300a036
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 三丁基膦 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-deoxy-1-(C-dimethylmalonyl)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosidation of pyridyl thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00300a036

文献信息

• An Efficient Glycosylation Reaction of 1-Hydroxy Sugars with Various Nucleophiles Using A Catalytic Amount of Activator and Hexamethyldisiloxane
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koki Matsubara、Miyuki Hora

  DOI：10.1055/s-1994-25695

  日期：——

  In the presence of hexamethyldisiloxane and anhydrous calcium sulfate, a catalytic amount of activator such as tin(II) trifluoromethanesulfonate, ytterbium trifluoromethanesulfonate , lanthanum trifluoromethanesulfonate or tin(II) chloride smoothly promotes the glycosylation reactions between 1-hydroxy sugars and free alcohols, electron-rich aromatic compounds or silylated nucleophiles to produce various O -, C - or N - glycosides stereoselectively in high yields. In the case of oxygen or nitrogen nucleophiles, β-ribosides are formed, except that α-ribosides are obtained predominantly in the presence of lithium perchlorate. In the case of carbon nucleophiles such as electron-rich aromatic compounds or silyl enol ethers derived from carbonyl compounds, perfect β-selectivity is shown either in the the presence or absence of lithium perchlorate. Further, pyranosyl substrates such as glucose or galactose afford the corresponding α-anomers, except with electron-rich aromatic compounds.

  在六甲基二硅氧烷和无水硫酸钙的存在下，以催化量的活化剂（如二氟三氟甲磺酸锡、三氟三氟甲磺酸镱、三氟三氟甲磺酸镧或二氯化锡）顺利促进1-羟基糖与自由醇、富电子芳香化合物或硅化亲核试剂之间的糖基化反应，高产率地选择性合成各种O-、C-或N-糖苷。对于氧或氮亲核试剂，主要生成β-核糖苷，但在高氯酸锂存在下主要得到α-核糖苷。对于碳亲核试剂（如富电子芳香化合物或来自羰基化合物的硅基烯醇醚），无论在高氯酸锂存在或不存在下，均表现出完全的β-选择性。此外，吡喃糖基底物（如葡萄糖或半乳糖）主要生成相应的α-异构体，但对于富电子芳香化合物则例外。
• New entry to the C-glycosidation by means of carbenoid displacement reaction. Its application to the synthesis of showdomycin
  作者：Tetsuji Kametani、Kuniaki Kawamura、Toshio Honda

  DOI：10.1021/ja00244a024

  日期：1987.5