4-methyl-2-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)quinoline | 136409-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-2-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)quinoline
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-4-methylquinoline
• CAS: 136409-53-5
• 化学式: C₃₆H₃₅NO₄
• 分子量: 545.678
• InChiKey: DQOSKVYCNISOHD-UDCWBUBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)quinoline 在 1,3-丙二醇 氢气 作用下， 以 环己烯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-Hydroxymethyl-5-(4-methyl-quinolin-2-yl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基偶联反应新颖合成C-核苷

  摘要：

  衍生自2-四氢呋喃基羧酸或2,5--脱水-D-脲基酸的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮通过自由基途径在杂芳族化合物存在下得到相应的C-核苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92711-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methyl-2-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Strategic approach to C-nucleosidesvia sugar anomeric radical, cation, and anion with sugar tellurides

  摘要：

  Direct coupling reactions of the protected D-ribofuranosyl p-anisyl telluride and 2-deoxy-D-ribofuranosyl p-anisyl telluride with electron-poor heteroaromatics and electron-rich aromatics via anomeric radical, cation, and anion were carried out. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01196-9

文献信息

• Facile radical decarboxylative alkylation of heteroaromatic bases using carboxylic acids and trivalent iodine compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80221-q

  日期：1991.11

  easily alkylated by the reaction of carboxylic acids with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene or [bis(trifluoroacetoxy)iodo]pentafluorobenzene via radical decarboxylative pathways. This system was further applied to the reaction with tetrahydrofurylcarboxylic acid, 1-(2,3,5-tri-O-benyl)-D-ribofuranosylacetic acid, and 1-(2,3,5-tri-O-benzyl)-D-ribofuranosylcarboxylic acid for the model synthesis of C-nucleosides

  羧酸与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯或[双（三氟乙酰氧基）碘]五氟苯通过自由基脱羧途径反应，很容易将多种杂芳族碱烷基化。将该体系进一步用于与四氢呋喃基羧酸，1-（2,3,5-三-O-benyl）-D-呋喃呋喃糖基乙酸和1-（2,3,5-三-O-苄基）-的反应。 D-核呋喃糖基羧酸用于C-核苷的模型合成。
• He, Wei; Togo, Hideo; Waki, Yuji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2425 - 2433
  作者：He, Wei、Togo, Hideo、Waki, Yuji、Yokoyama, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• Togo, Hideo; Aoki, Masahiko; Kuramochi, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 20, p. 2417 - 2428
  作者：Togo, Hideo、Aoki, Masahiko、Kuramochi, Tadashi、Yokoyama, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• Togo, Hideo; Ishigami, Sachiko; Fujii, Misa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2931 - 2942
  作者：Togo, Hideo、Ishigami, Sachiko、Fujii, Misa、Ikuma, Toshihiro、Yokoyama, Masataka

  DOI：——

  日期：——