methyl 5-O-toluenesulfonyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside | 19945-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-toluenesulfonyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl 5-O-p-tosyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside；1-O-Methyl-2,3-di-benzoyl-5-O-tosyl-β-D-ribofuranose
• CAS: 19945-78-9
• 化学式: C₂₇H₂₆O₉S
• 分子量: 526.564
• InChiKey: SYWBBFGXHNXZNG-ANNHOSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-toluenesulfonyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1-(methyl-5-deoxy-2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosid-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl-methyloxy)-13α-hydroxymethyl-14β-propyl-des-D-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗增殖单糖-d-癸二酮生物共轭物的合成和体外研究。

  摘要：

  报道了单糖-d-癸二酮共轭物的合成。它们是由3-（丙-2-基氧基）-d-二十二烯酮醇或肟和单糖叠氮化物通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。通过MTT测定法，在体外研究了缀合物的抗增殖活性对一组人类粘附癌细胞系（HeLa，A2780和MCF-7）的抗增殖活性。事实证明，在低微摩尔范围内，受保护的含d-葡萄糖的d-癸二酮肟肟生物共轭物（24b）对A2780细胞系的IC50值最有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.029
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 methyl 5-O-toluenesulfonyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  基于异osteviol，d-阿拉伯呋喃糖和d-呋喃核糖的磷酸化糖共轭物

  摘要：

  在异osteviol ，d-阿拉伯呋喃糖和d-呋喃核糖的基础上，在三个阶段中合成了首个磷酸化的糖缀合物。在第一阶段，异反应用甲基-5- ø - （p甲苯磺酰基）-2,3-二- ö -benzoyl- d -ribofuranoside和5- ø - （p甲苯磺酰基）-2,3-二ø -benzoyl- d -arabinofuranoside，得到糖结合物，其中所述二萜片段是通过酯键与碳水化合物C连接的5原子。在第二阶段中，呋喃糖苷片段中的异头甲氧基被溴取代，生成的2,3-di -O-benzoyl- d呋喃核糖基和2,3-二-O -benzoyl- d -arabinofuranosyl溴化物用磷酸二丁酯，得到目标磷酸化衍生物处理。

  DOI：

  10.1134/s1070428019040158

文献信息

• Synthesis of Biomimetic Analogs of Neomycin B: Potential Inhibitors of the HIV RNA Rev Response Element
  作者：Naozumi Nishizono、Vasu Nair

  DOI：10.1080/15257770008033010

  日期：2000.1

  The aminoglycosidic antibiotic, neomycin B, is an inhibitor of the binding of Rev to RRE. This paper reports on the synthesis of analogs of neomycin B as potential anti-MN compounds designed to function as inhibitors of Rev/RRE binding.