3-(9-Benzyl-4-oxo-3-prop-2-enyl-1,2-dihydrocarbazol-3-yl)propanenitrile | 1391713-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(9-Benzyl-4-oxo-3-prop-2-enyl-1,2-dihydrocarbazol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 1391713-32-8
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O
• 分子量: 368.478
• InChiKey: DNMMBQWQZMMLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9-Benzyl-4-oxo-3-prop-2-enyl-1,2-dihydrocarbazol-3-yl)propanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,12S,19S)-12-prop-2-enyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Limaspermidine的对映选择性全合成和（-）-1-乙酰基aspidoalbidine的形式合成

  摘要：

  描述了合成策略的演变，该策略最终导致了Asperdosperma生物碱Limaspermidine的首次不对称全合成。我们最近开发了成功的对（-）-利马斯idine定的对映选择性路线，该路线分10个步骤进行，仅使用Pd催化的对映选择性脱羧烯丙基化仅分离六个中间体即可。（-）-利马培啶的该第一对映选择性合成明确地建立了其绝对构型，并允许Aspidoalbine生物碱（-）-1-乙酰基aspidobidine的第一不对称形式的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402004f
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-(9-Benzyl-4-oxo-3-prop-2-enyl-1,2-dihydrocarbazol-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-Limaspermidine的对映选择性全合成和（-）-1-乙酰基aspidoalbidine的形式合成

  摘要：

  描述了合成策略的演变，该策略最终导致了Asperdosperma生物碱Limaspermidine的首次不对称全合成。我们最近开发了成功的对（-）-利马斯idine定的对映选择性路线，该路线分10个步骤进行，仅使用Pd催化的对映选择性脱羧烯丙基化仅分离六个中间体即可。（-）-利马培啶的该第一对映选择性合成明确地建立了其绝对构型，并允许Aspidoalbine生物碱（-）-1-乙酰基aspidobidine的第一不对称形式的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402004f

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Kopsihainanine A
  作者：Peng Jing、Zhen Yang、Changgui Zhao、Huaiji Zheng、Bowen Fang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/chem.201200867

  日期：2012.5.29