4-{4-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl}-butyric acid (2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 187218-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-{4-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl}-butyric acid (2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 187218-16-2
• 化学式: C₃₂H₆₁Cl₂NO₇Si₄
• 分子量: 755.087
• InChiKey: JINJPIZSUCVXSX-AIBPWPEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl}-butyric acid (2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 以87%的产率得到6-O-4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzenebutanoyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-苯丁酸氮芥衍生物的合成及其通过人GLUT1葡萄糖转运蛋白的识别。

  摘要：

  对脑内肿瘤使用化学治疗剂的局限性在于它们对中枢神经系统的吸收不良。增强大脑输送能力的一种方法是设计通过血脑屏障的饱和营养载体之一，高效的大脑和红细胞葡萄糖转运蛋白同工型GLUT1输送到大脑中的药物。由于血脑屏障的GLUT1己糖转运蛋白也存在于红细胞上，因此设计用于由GLUT1转运蛋白转运的新化合物已在人红细胞上进行了研究，它们代表了独特的，易于获得的人GLUT1表达细胞。在本文中，我们描述了四种葡萄糖-苯丁酸氮芥衍生物的合成，即甲基6-O-4 [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酸酯和酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），6-O-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖（6），甲基6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰基an] -6-脱氧-β- D-吡喃葡萄糖苷（9）和6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰氨基酰胺基] -6-脱氧-D-吡喃葡萄糖（10），以及它们与人类GLU

  DOI：

  10.1016/s0014-2999(96)00796-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-三甲基硅烷基吡喃葡萄糖 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-{4-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl}-butyric acid (2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-苯丁酸氮芥衍生物的合成及其通过人GLUT1葡萄糖转运蛋白的识别。

  摘要：

  对脑内肿瘤使用化学治疗剂的局限性在于它们对中枢神经系统的吸收不良。增强大脑输送能力的一种方法是设计通过血脑屏障的饱和营养载体之一，高效的大脑和红细胞葡萄糖转运蛋白同工型GLUT1输送到大脑中的药物。由于血脑屏障的GLUT1己糖转运蛋白也存在于红细胞上，因此设计用于由GLUT1转运蛋白转运的新化合物已在人红细胞上进行了研究，它们代表了独特的，易于获得的人GLUT1表达细胞。在本文中，我们描述了四种葡萄糖-苯丁酸氮芥衍生物的合成，即甲基6-O-4 [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酸酯和酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），6-O-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖（6），甲基6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰基an] -6-脱氧-β- D-吡喃葡萄糖苷（9）和6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰氨基酰胺基] -6-脱氧-D-吡喃葡萄糖（10），以及它们与人类GLU

  DOI：

  10.1016/s0014-2999(96)00796-0