methyl (S)-2-{2-[2-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate | 478937-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-{2-[2-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 478937-51-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₅S₃
• 分子量: 510.659
• InChiKey: KUASSHLPGJOMAI-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-{2-[2-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-2''-[(S)-1-Amino-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4,5-dihydro-[2,4';2',4'']terthiazole-4-carboxylic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [ABC 片段] 的新合成

  摘要：

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-{2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1583
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxamide 在 劳森试剂 、 吡啶 、 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl (S)-2-{2-[2-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [ABC 片段] 的新合成

  摘要：

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-{2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1583