(2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yl)(phenyl)methanone | 260247-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[3]quinolyl)-phenyl ketone；(2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[3]chinolyl)-phenyl-keton
• CAS: 260247-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ZGSIPDXCKYBMFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yl)(phenyl)methanone 、 对硝基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 生成 [2-(4-nitro-trans-styryl)-5,6,7,8-tetrahydro-[3]quinolyl]-phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Basu, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 530, p. 131,138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1-phenylbut-2-en-1-one 、 2-(羟基亚甲基)环己酮 在 乙醇 作用下， 生成 (2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Basu, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 292,295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mannich Bases as Enone Precursors for Water-Mediated Efficient Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Pyridines and 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines
  作者：Essam Hamied Ahmed Hanashalshahaby、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00046

  日期：2015.6.8

  has been developed for water-mediated synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines. The introduced method allows easy preparation of various polysubstituted pyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines via domino reaction of an enolizable ketone, ammonia and enones derived from different Mannich bases in mild reaction conditions. Montmorillonite K-10 promoted this one-pot

  已经开发出一种高效，区域选择性和环境友好的方法，用于水介导的2,3,6-三取代吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉的合成。通过在温和的反应条件下，可烯化的酮，氨和衍生自不同曼尼希碱的烯酮的多米诺反应，所引入的方法可轻松制备各种多取代的吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉。蒙脱石K-10促进了这种一锅三组分反应，并以良好的收率得到了新的和已知的2,3,6-三取代的吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉。该反应方案在容易应用和环境友好的条件下，由市售起始原料构建多取代吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉具有广泛的功能性。