3-ethoxycarbonyl-6-methylquinolin-2(1H)-one | 1799621-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-6-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate；3-Quinolinecarboxylic acid, 1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 6-methyl-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1799621-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: SRHUCJUMEMYSRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-6-methylquinolin-2(1H)-one 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.8%的产率得到6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种合成6-烷基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成6‑烷基‑2‑氧代‑1,2‑二氢喹啉‑3‑羧酸的方法，具体为以5‑烷基‑2‑硝基苯甲醛为初始原料代替对甲基苯胺，采用酯的氨解这一方式构建喹啉环，代替Vilsmeier‑Haack‑Arnold亲电环化过程。本发明的有益效果在于，不使用剧毒三氯氧磷，后处理废水排放少；通过酯的水解获得终产物，过程控制简单，纯化方便且产率高。采用5‑烷基‑2‑硝基苯甲醛合成6‑烷基‑2‑氧代‑1,2‑二氢‑喹啉‑3‑羧酸具有合成过程操作简单、无需剧毒三氯氧磷参与的优点，且不易包覆原料。与传统的合成方法相比，本发明所公开的方法产率高、废水排放少，在医药化工领域具有重要的实际应用价值。

  公开号：

  CN106866529A
• 作为产物：
  描述：

  在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以99.4%的产率得到3-ethoxycarbonyl-6-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成6-烷基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成6‑烷基‑2‑氧代‑1,2‑二氢喹啉‑3‑羧酸的方法，具体为以5‑烷基‑2‑硝基苯甲醛为初始原料代替对甲基苯胺，采用酯的氨解这一方式构建喹啉环，代替Vilsmeier‑Haack‑Arnold亲电环化过程。本发明的有益效果在于，不使用剧毒三氯氧磷，后处理废水排放少；通过酯的水解获得终产物，过程控制简单，纯化方便且产率高。采用5‑烷基‑2‑硝基苯甲醛合成6‑烷基‑2‑氧代‑1,2‑二氢‑喹啉‑3‑羧酸具有合成过程操作简单、无需剧毒三氯氧磷参与的优点，且不易包覆原料。与传统的合成方法相比，本发明所公开的方法产率高、废水排放少，在医药化工领域具有重要的实际应用价值。

  公开号：

  CN106866529A

文献信息

• Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations of α-substituted N-[(E)-stilben-2-yl]acetamides
  作者：Ghien-An Lin、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.043

  日期：2015.7

  3-substituted 2-quinolinones from readily available α-substituted N-[(E)-stilben-2-yl]acetamides have been developed. α-Carbonylalkyl radical, produced by the manganese(III) acetate oxidation of N-[(E)-stilben-2-yl]acetamides, undergoes an intramolecular 6-exo-dig cyclization onto the CC bond efficiently and 2-quinolinones was produced. A variety of functional groups, including benzoyl, acetyl, cyano, and

  已经开发了从容易获得的α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺合成3-取代的2-喹啉酮的方法。由N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的乙酸锰（III）氧化产生的α-羰基烷基自由基经过分子内6-exo-dig环化反应成C C键，而2-喹啉酮为生产的。各种官能团，包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基，均与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2条件下，这些N -[（E）-斯蒂苯-2-（基）乙酰胺也有效地转化为相应的2-喹啉酮，并使用催化量的乙酸锰（II）。