2,2,2-trichloro-1-phenylethyl cinnamate | 497930-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-phenylethyl cinnamate
• 英文别名: (2,2,2-trichloro-1-phenylethyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 497930-60-6
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₃O₂
• 分子量: 355.648
• InChiKey: HPXCYWNIIGOSIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-phenylethyl cinnamate 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-chloro-2-phenylethenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Promoted Dechlorinative Surzur−Tanner Rearrangement of 2,2,2-Trichloroethyl Carboxylates

  摘要：

  [GRAPHICS]2,2,2-Trichloroethyl carboxylates undergo highly efficient dechlorinative Surzur-Tanner rearrangement with 2 equiv of a 1:1 molar mixture of CuCl and bpy in boiling DCE to give 1-chloroethenyl carboxylates in which copper appears to play an important role, probably by coordinating the initial radical or as a Lewis acid catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol027139u
• 作为产物：
  描述：

  別桂皮酸 、 2,2,2-三氯-1-苯基乙醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2,2,2-trichloro-1-phenylethyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Promoted Dechlorinative Surzur−Tanner Rearrangement of 2,2,2-Trichloroethyl Carboxylates

  摘要：

  [GRAPHICS]2,2,2-Trichloroethyl carboxylates undergo highly efficient dechlorinative Surzur-Tanner rearrangement with 2 equiv of a 1:1 molar mixture of CuCl and bpy in boiling DCE to give 1-chloroethenyl carboxylates in which copper appears to play an important role, probably by coordinating the initial radical or as a Lewis acid catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol027139u