[(1S,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] butanoate | 112836-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] butanoate
• CAS: 112836-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: VDRBACDLJZCVDR-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] butanoate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (2R)-(+)-桥-降冰片
  参考文献：
  名称：

  Lipase mediated optical resolution of bicyclic secondary carbinols

  摘要：

  The optical resolution of (+/-)-endo-bicyclo[2.2.1.] heptan-2-ol and (+/-) bicyclo [2.2.2.] octan-2-ol proceeds by porcine lipase catalyzed transesterification under anhydrous conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91895-1
• 作为产物：
  描述：

  (r)-Exo-2-norbornyl butyrate 生成 [(1S,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  OBERHAUSER, TH.;BODENTEICH, M.;FABER, K.;PENN, G.;GRIENGL, H., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 17, 3931-3944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic resolution of norbornane-type esters
  作者：Th. Oberhauser、M. Bodenteich、K. Faber、G. Penn、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81675-6

  日期：1987.1

  Chiral norbornane-type alcohols of high optical purity were prepared via enzymatic resolution of their racemic esters using lipases from Candida cylindracea and Pseudomonas sp. This method presents a short and efficient access to a number of chiral building blocks on a molar scale for the synthesis of optically active cyclopentane systems.

  高光学纯度的手性降冰片烷型醇是通过使用Candida cylindracea和Pseudomonas sp的脂肪酶通过消旋外消旋酯的酶解制备的。该方法提供了一种短而有效的方法，可以以摩尔级规模接近许多手性结构单元，用于合成旋光性环戊烷体系。
• OBERHAUSER, TH.;BODENTEICH, M.;FABER, K.;PENN, G.;GRIENGL, H., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 17, 3931-3944
  作者：OBERHAUSER, TH.、BODENTEICH, M.、FABER, K.、PENN, G.、GRIENGL, H.

  DOI：——

  日期：——
• US5270206A
  申请人：——

  公开号：US5270206A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US5395935A
  申请人：——

  公开号：US5395935A

  公开（公告）日：1995-03-07
• [EN] ENZYMATIC RESOLUTION OF ENDO-BICYCLO(2.2.1)HEPTAN-2-OL AND DERIVED PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1991007501A1

  公开（公告）日：1991-05-30

  (EN) Process for the pancreatic lipase mediated transesterification method for the optical resolution of $i(endo)-norborneol; derived optically active 5-(3-(exo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yloxy)-4-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2(1H)-ones; and stepwise process and intermediates therefor.(FR) Procédé pour la transestérification induite par lipase pancréatique pour la résolution optique de $i(endo)-norbornéol; 5-(3-(exo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yloxy)-4-methoxyphényle)-3,4,5,6-tétrahydropyrimidine-2(1H)-ones dérivées optiquement actives; et procédé par étapes et intermédiaires utilisés.