methyl 2-oxo-2-(pyridin-3-yl)acetate | 6395-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-oxo-2-(pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-2-pyridin-3-ylacetate；methyl 2-oxo-2-pyridin-3-ylacetate
• CAS: 6395-88-6
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: NYGNYYKUCFMKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[3-(2-amino-2-oxoethyl)indol-1-yl]propyl]carbamate 、 methyl 2-oxo-2-(pyridin-3-yl)acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (3-(3-(2,5-dioxo-4-(pyridin-3-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1H-indol-1-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Aryl–indolyl maleimides as inhibitors of CaMKIIδ. Part 1: SAR of the aryl region

  摘要：

  A family of aryl-substituted maleimides was prepared and studied for their activity against calmodulin dependant kinase. Inhibitory activities against the enzyme ranged from 34 nM to > 20 mu M and were dependant upon both the nature of the aryl group and the hydrogen bond donating potential of the maleimide ring. Key interactions with the kinase ATP site and hinge region were found to be consistent with homology modeling predictions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.059
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 甲醇 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl 2-oxo-2-(pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯、喹喔啉和萘醌的铜催化光氧化还原合成：末端炔烃受控氧化为乙二醛†

  摘要：

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用分子 O 2通过形成苯基乙二醛作为稳定的中间体，在可见光诱导的铜催化下，末端 C C 炔烃可控氧化为 α-酮酯和喹喔啉的方法。作为一种可持续的氧化剂。目前的铜催化光氧化还原方法简单、官能团高，与广泛的富电子和贫电子芳烃以及脂肪醇（1°、2°和3°醇）相容，为制备α-酮酯（43 个例子）、喹喔啉和萘醌的产率高于文献报道的热工艺。此外，该产品的合成效用已在两种生物活性分子的合成中得到证明，即大肠杆菌DHPS 抑制剂和 CFTR 活化剂，使用当前的光氧化还原过程。此外，我们将该方法应用于杂环化合物（喹喔啉，一种 FLT3 抑制剂）的一锅合成，方法是用邻苯二胺。也可以分离中间体苯乙二醛并进一步与内部炔烃反应以形成萘醌。这个过程可以很容易地放大到克级。

  DOI：

  10.1039/c8sc03447h

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted 2-Oxabicyclo[2.1.1]hexanes via Visible-Light-Induced Energy Transfer
  作者：Yujie Liang、Roman Kleinmans、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.2c09248

  日期：2022.11.9

  Synthesis of bicyclic scaffolds has attracted growing interest because they are of high importance in modern pharmaceutical development. Here we report a strategy to access polysubstituted 2-oxabicyclo[2.1.1]hexanes in a single operation from readily accessible benzoylformate esters and bicyclo[1.1.0]butanes via visible-light-induced triplet energy transfer catalysis. The process is proposed to involve

  双环支架的合成引起了越来越多的兴趣，因为它们在现代药物开发中非常重要。在这里，我们报告了一种策略，通过可见光诱导的三重态能量转移催化，从易于获得的苯甲酰甲酸酯和双环 [1.1.0] 丁烷中，在一次操作中获得多取代的 2-氧杂双环 [2.1.1] 己烷。该过程被提议涉及正式的 [2π + 2σ] 光环加成/主链 C-H 抽象/芳基迁移序列。各种各样的（杂）芳基成功地迁移到主链（C2）位置以提供以前无法接近的双环分子，并且产物的酯基可以作为下游操作的手柄，从而提供快速构建分子的机会复杂性和访问新的 sp 3-丰富的化学空间。
• Palladium-catalyzed allylic alkylation enabled by ketone umpolung via Pudovik addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement
  作者：Jian Zhang、Jia-Yi Su、Yang-Zi Liu、Hao Li、Quannan Wang、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1007/s11426-023-1744-2

  日期：2023.10

  Palladium-catalyzed allylic alkylation enabled by ketone umpolung via Pudovik addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement with phosphites has been developed. The protocol offers a straightforward method for the synthesis of potentially bioactive homoallylic alcohol phosphonates in an efficient and economical way. This cascade reaction proceeds under mild conditions with excellent functional group compatibility

  已经开发出钯催化的烯丙基烷基化，该烷基化通过与亚磷酸酯的 Pudovik 加成/[1,2]-磷酸-布鲁克重排进行酮翻转来实现。该协议提供了一种以有效且经济的方式合成具有潜在生物活性的高烯丙醇膦酸酯的简单方法。该级联反应在温和的条件下进行，具有优异的官能团相容性。此外，还探索了催化不对称版本。
• PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Venatorx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3630783A1

  公开（公告）日：2020-04-08
• US8653108B1
  申请人：——

  公开号：US8653108B1

  公开（公告）日：2014-02-18
• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PROTÉIQUES DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018218154A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.