((1R,5S)-2-methyl-1-(3-phenylprop-2-ynyl)-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyloxy)-triethylsilane | 937369-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,5S)-2-methyl-1-(3-phenylprop-2-ynyl)-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyloxy)-triethylsilane
• 英文别名: triethyl-[(1R,5S)-2-methyl-1-(3-phenylprop-2-ynyl)-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 937369-20-5
• 化学式: C₂₅H₃₆OSi
• 分子量: 380.646
• InChiKey: OQMWFUUHZVQVSE-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,5S)-2-methyl-1-(3-phenylprop-2-ynyl)-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyloxy)-triethylsilane 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到(3aS,6S,7aR)-3a-methyl-1-phenyl-6-(prop-1-en-2-yl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydroinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔的反应性：用于合成复杂结构及其局限性的合成工具

  摘要：

  在空间上需要的醇存在下，金催化的3-甲硅烷氧基-1，5-烯炔的反应可得到4-酰基环戊烯。通过6-级联过程最有可能进行内切-挖carbocyclization和随后的频哪醇型重排。还描述了定义环化-迁移策略的范围和局限性的研究。另一个级联反应通过前所未有的环化-片段化途径产生高度取代的芳基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.103
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 ((1R,5S)-2-methyl-1-(3-phenylprop-2-ynyl)-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyloxy)-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金催化的3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔的反应性：用于合成复杂结构及其局限性的合成工具

  摘要：

  在空间上需要的醇存在下，金催化的3-甲硅烷氧基-1，5-烯炔的反应可得到4-酰基环戊烯。通过6-级联过程最有可能进行内切-挖carbocyclization和随后的频哪醇型重排。还描述了定义环化-迁移策略的范围和局限性的研究。另一个级联反应通过前所未有的环化-片段化途径产生高度取代的芳基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.103

文献信息

• Catalyzed Tandem Reaction of 3-Silyloxy-1,5-enynes Consisting of Cyclization and Pinacol Rearrangement
  作者：Stefan F. Kirsch、Jörg T. Binder、Benedikt Crone、Alexander Duschek、Timm T. Haug、Clémence Liébert、Helge Menz

  DOI：10.1002/anie.200604544

  日期：2007.3.19