methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4,6-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1541195-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4,6-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1541195-40-7
• 化学式: C₅₅H₅₆O₁₃
• 分子量: 925.042
• InChiKey: VYCZTHAWAMPNCT-HBGOIRLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  146.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4,6-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 ethyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-picoloyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到methyl O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-picoloyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→3)-O-(4,6-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Bond-Mediated Aglycone Delivery: Focus on β-Mannosylation

  摘要：

  O-Picoloyl groups at remote positions can mediate the course of glycosylation reactions by providing high facial selectivity for the H-bond-mediated attack of the glycosyl acceptor. A new practical method for the stereoselective synthesis of beta-mannosides at ambient temperature is presented.

  DOI：

  10.1021/ol403396j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzyl-3-O-picoloyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4,6-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Bond-Mediated Aglycone Delivery: Focus on β-Mannosylation

  摘要：

  O-Picoloyl groups at remote positions can mediate the course of glycosylation reactions by providing high facial selectivity for the H-bond-mediated attack of the glycosyl acceptor. A new practical method for the stereoselective synthesis of beta-mannosides at ambient temperature is presented.

  DOI：

  10.1021/ol403396j