1-(2-氨基-4,5,6-三氟苯基)-2-氯乙酮 | 1041693-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-4,5,6-三氟苯基)-2-氯乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-4,5,6-trifluorophenyl)-2-chloroethanone
• 英文别名: 1-(6-amino-2,3,4-trifluorophenyl)-2-chloroethanone
• CAS: 1041693-58-6
• 化学式: C₈H₅ClF₃NO
• 分子量: 223.582
• InChiKey: XRBWEGRIBAJHQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-4,5,6-三氟苯基)-2-氯乙酮 、 丙基氯化镁 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到4,5,6-trifluoro-2-propylindole
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-芳基在取代吲哚合成中的迁移：范围，机理和高通量实验

  摘要：

  描述了从容易获得的1-（2-氨基苯基）-2-氯乙炔轻度区域选择性合成取代的吲哚的方法。在α-氯苯乙酮1中加入一定范围的碳亲核试剂，可以中等至极好的收率生成2-取代的吲哚2。提出了一种涉及[1,2]-芳基迁移的反应机理。使用高通量实验将进一步检查这种有用的转换。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.026
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯胺 、 氯乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 三氯化硼 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-氨基-4,5,6-三氟苯基)-2-氯乙酮
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-芳基在取代吲哚合成中的迁移：范围，机理和高通量实验

  摘要：

  描述了从容易获得的1-（2-氨基苯基）-2-氯乙炔轻度区域选择性合成取代的吲哚的方法。在α-氯苯乙酮1中加入一定范围的碳亲核试剂，可以中等至极好的收率生成2-取代的吲哚2。提出了一种涉及[1,2]-芳基迁移的反应机理。使用高通量实验将进一步检查这种有用的转换。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.026

文献信息

• Expanding the [1,2]-Aryl Migration to the Synthesis of Substituted Indoles
  作者：Tao Pei、Cheng-yi Chen、Peter G. Dormer、Ian W. Davies

  DOI：10.1002/anie.200705804

  日期：2008.5.19