(R)-2-octyl-β-D-galactopyranoside | 193344-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-octyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 193344-67-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆
• 分子量: 292.373
• InChiKey: RZUKHMQCCZDHIS-UYYXNEDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 、 仲辛醇 在 3 A molecular sieve 、 β-galactosidase 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-octyl-β-D-galactopyranoside 、 (S)-2-octyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在低水介质中使用β-半乳糖苷酶（米曲霉）进行非对映选择性合成（R）-（烷基）-β-D-吡喃半乳糖苷。

  摘要：

  β-半乳糖苷酶（来自米曲霉）制剂。通过用正丙醇沉淀除去大量水而获得的EPRP（酶沉淀并用丙醇冲洗）显示出比冻干粉更高的生物活性。FT-IR研究证实，EPRP比冻干形式更好地保留了天然结构的α-螺旋含量。在低水条件（温度55摄氏度，反应时间4小时）下使用此配方的β-半乳糖苷酶可获得立体选择性E> 1000，用于立体选择性合成（R）-（1-苯乙基）-β-D-吡喃半乳糖苷，从外消旋的1-苯基乙醇和D-半乳糖开始。对于外消旋的2-辛醇，EPRP的效果也更好。在类似条件下，形成（R）-（2-辛基）-β-D-吡喃半乳糖苷，对映选择性E = 38。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.006