(1R,2R,3S,5R,7R)-7-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol | 401612-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,5R,7R)-7-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• CAS: 401612-69-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈
• 分子量: 342.346
• InChiKey: VGCKRMMJZDZSKB-YSRPAOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5R,7R)-7-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 Amberlite IR-120 (plus) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 120.33h， 生成 methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位脱对称化合成唾液酸。

  摘要：

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0263014
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3S,5R,7R)-2-acetoxy-7-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(1R,2R,3S,5R,7R)-7-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位脱对称化合成唾液酸。

  摘要：

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0263014

文献信息

• Formal synthesis of (−)- N -acetylneuraminic acid (Neu5Ac) via desymmetrization by ring-closing metathesis
  作者：Eric A Voight、Christian Rein、Steven D Burke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01912-8

  日期：2001.12

  A formal total synthesis of (−)-N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac), the most naturally abundant sialic acid, has been accomplished using a rigid 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane template for stereoselective introduction of all oxygen and nitrogen functionality. The template was obtained via a novel ketalization/ring-closing metathesis bond construction strategy, taking advantage of an advanced intermediate

  已使用刚性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷模板进行立体选择性引入所有氧气和氮气，完成了最自然的唾液酸（-）- N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的正式全合成。功能。该模板是通过新型的缩酮化/开环复分解键构建策略获得的，该模板利用了我们KDN合成中的高级中间体来完成Neu5Ac的高效组装。
• Synthesis of Sialic Acids via Desymmetrization by Ring-Closing Metathesis
  作者：Eric A. Voight、Christian Rein、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo0263014

  日期：2002.11.1

  Formal total syntheses of the naturally occurring deaminated sialic acids KDN (2), a potential oncofetal antigen, and N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac, 1), the most naturally abundant sialic acid, have been accomplished in 46% and 9.3% overall yield, respectively, via a novel ketalization/ring-closing metathesis sequence. The rapid introduction of all oxygen and nitrogen functionality in a completely

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。