methyl 2-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranoside | 148657-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[TBDPS(-6)]a-Glc1Me；[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 148657-21-0
• 化学式: C₃₀H₃₆O₇Si
• 分子量: 536.697
• InChiKey: BOIZGQRWVLKAKJ-QLZLUGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 铜 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2S,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 methyl 2-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stannous chloride as a low toxicity and extremely cheap catalyst for regio-/site-selective acylation with unusually broad substrate scope
  作者：Jian Lv、Jian-Cheng Yu、Guang-Jing Feng、Tao Luo、Hai Dong

  DOI：10.1039/d0gc02739a

  日期：——

  containing cis-vicinal diol, the substrate scope also includes glycosides without cis-vicinal diol. For such a substrate scope, usually, only methods using stoichiometric amounts of organotin reagents can lead to the same protection pattern with high selectivities and highly isolated yields (84–97% in most cases). Therefore, SnCl2, as a low toxicity and extremely cheap reagent, should be the best catalyst

  这项工作报告了氯化亚锡（SnCl 2）催化的区域/位点选择性酰化反应，其底物范围异常广泛。除了含有顺式-邻位二醇的1,2-和1,3-二醇和糖苷外，底物范围还包括不含顺式-邻位二醇的糖苷。对于这种底物范围，通常，只有使用化学计量的有机锡试剂的方法才能以高选择性和高分离产率（大多数情况下为84–97％）产生相同的保护模式。因此，与以前报道的任何试剂相比，SnCl 2作为一种低毒且极其便宜的试剂，应该是区域/位点选择性酰化反应的最佳催化剂。
• Regioselective Benzoylation of 6-O-Protected and 4,6-O-Diprotected Hexopyranosides as Promoted by Chiral and Achiral Ditertiary 1,2-Diamines
  作者：Guixian Hu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200290018

  日期：2002.12

  Monobenzoylation of triols (6-O-silylated glycopyranosides) or diols (4,6-O-benzylidenated glycopyranosides) with benzoyl chloride and triethylamine at −60° to 23° is promoted by catalytic amounts of ditertiary 1,2-diamines. The regioselectivity depends mostly on the structure of the alcohols; it is modulated by the configuration and constitution of the diamines, as shown by comparing the effect of Oriyama's

  三醇（6- Monobenzoylation ö -silylated glycopyranosides）或二醇（4,6- ö在-60℃至23 -benzylidenated glycopyranosides）与苯甲酰氯和三乙胺°通过催化量的二叔1,2-二胺的促进。区域选择性主要取决于醇的结构。通过比较Oriyama催化剂（（S）-1和（R）-1），N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA ）的作用可以看出，它受二胺的构型和组成的调节。），N，N，N'，N'-四乙基乙二胺（TEEDA），Et 3 N和EtNMe 2。催化剂的空间位阻会削弱其对反应性的影响。与在Oriyama催化剂存在下外消旋-环己烷-1,2-二醇的单和二苯甲酰基化的适度对映选择性相一致，这些二胺对区域选择性的影响相当有限。尽管与过程简单相关，但是在某些情况下，这些催化剂比单一方法可产生更高的单种苯甲酸酯收率。在制备3-
• The Still-Wittig Rearrangement in the Preparation of a Synthetically Useful 4C-Hydroxymethyl-hex-2-eno-pyranoside
  作者：Andrew G. Wee、Lin Zhang

  DOI：10.1080/00397919308009784

  日期：1993.2

  The Still-Wittig rearrangement of the stannyl-ether 9 is successfully carried out under optimal reaction conditions to give the 4C-hydroxymethy-hex-2-enopyranoside 10 in good yields (70-74%).
• Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769
  作者：Pelyvas, Istvan、Lindhorst, Thisbe、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——