N-(quinolin-8-yl)cyclopent-1-enecarboxamide | 1428858-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)cyclopent-1-enecarboxamide
• 英文别名: N-quinolin-8-ylcyclopentene-1-carboxamide
• CAS: 1428858-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: WJLXOKVLWVZYCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  487.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)cyclopent-1-enecarboxamide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 氧气 、 copper diacetate 、 四丁基碘化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜介导的缺电子丙烯酰胺与芳烃的铜级联选择性C–H / N–H环化的计算和实验研究†

  摘要：

  已经开发出一种有效且方便的铜介导方法，以实现直接级联的CH / NH环合，从缺电子的丙烯酰胺和芳烃中合成2-喹啉酮。该方法突出了一种新兴但简单的策略，可将惰性C–H键转变为有机合成中的多功能官能团，从而提供了一种高效合成2-喹啉酮的新方法。通过实验和密度泛函理论（DFT）研究进行的机理研究表明，通过Cu（III）中间体进行的有机金属CH活化可能与该反应有关。

  DOI：

  10.1039/c8cc08708c
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)cyclopent-1-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺中的 C-H 键与官能化烷基卤通过双齿螯合辅助直接烷基化

  摘要：

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ja401344e

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-Vinylsilanes via Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular Silylation of C(sp²)–H Bonds
  作者：Jin-Long Pan、Chao Chen、Zhi-Gang Ma、Jia Zhou、Li-Ren Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02486

  日期：2017.10.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of C(sp2)–H bonds by using disilanes as the silicon source with the assistance of a readily removable bidentate directing group is reported. This strategy provided a regio- and stereoselective protocol for exclusive synthesis of Z-vinylsilanes with reasonable to excellent yields and good functional group compatibility

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。
• The Nickel(II)-Catalyzed Direct Benzylation, Allylation, Alkylation, and Methylation of C–H Bonds in Aromatic Amides Containing an 8-Aminoquinoline Moiety as the Directing Group
  作者：Yoshinori Aihara、Jendrik Wuelbern、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20140387

  日期：2015.3.15

  Direct alkylation via the cleavage of the ortho C–H bonds by a nickel-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with alkyl halides is report...

  据报道，通过含有 8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳香酰胺与卤代烷的镍催化反应，通过邻位 C-H 键的断裂直接烷基化...
• Copper-Catalyzed Direct sp² C–H Silylation of Arylamides Using Disilanes
  作者：Writhabrata Sarkar、Aniket Mishra、Arup Bhowmik、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01129

  日期：2021.6.18

  A copper-catalyzed method for direct intermolecular ortho-silylation of benzamides has been developed that affords organosilane products in moderate to high yields. The key features include: (i) use of commercially available disilanes as a silicon source with 8-aminoquinoline as a bidentate directing group, (ii) use of earth-abundant first-row transition metal, (iii) operationally simple conditions

  已开发出一种用于苯甲酰胺直接分子间邻甲硅烷化的铜催化方法，该方法可提供中等至高产率的有机硅烷产品。主要特点包括：(i) 使用市售乙硅烷作为硅源，8-氨基喹啉作为双齿导向基团，(ii) 使用地球上丰富的第一排过渡金属，(iii) 操作简单，无需惰性气氛，以及 (iv) 广泛的官能团的耐受性。该方法的实用性和有效性已通过克级实验得到证明。因此，该策略构成了构建可用于合成有机化学的 C-Si 键的便捷方法。
• 一种2-喹啉酮类化合物的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN110526866B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及一种2‑喹啉酮类化合物的合成方法，将苯炔前体与具有导向基团的异丁烯酰胺，在催化剂、无机碱、添加剂、溶剂以及氧化剂的共同作用下，进行碳‑氢键和氮‑氢键活化环化反应，生成2‑喹啉酮类化合物核心骨架，再脱除导向基团，合成2‑喹啉酮类化合物。与现有技术相比，本发明方法采用廉价易得和环境友好的铜盐催化得到2‑喹啉酮类化合物，反应条件较温和，底物适用性广，为2‑喹啉酮类化合物的合成提供了新的方法，具有很好的应用前景。
• Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed <i>Z</i>-selective oxidative C–H/C–H cross-coupling of alkenes with triisopropylsilylacetylene
  作者：Tingxing Zhao、Dekun Qin、Weiguo Han、Shiping Yang、Boya Feng、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc02347j

  日期：——

  A Co(III)-catalyzed direct oxidative C–H/C–H cross-coupling reaction of acrylamides with triisopropylsilylacetylene is presented. It is applicable to unsubstituted, internal and terminal acrylamides with a broad functionality tolerance. The feasibility of this protocol is successfully demonstrated by the late-stage alkynylation of a derivative of steroid drug Epristeride.

  提出了一种由Co（III）催化的丙烯酰胺与三异丙基甲硅烷基乙炔的直接氧化C–H / C–H交叉偶联反应。它适用于官能度宽泛的未取代的内部和末端丙烯酰胺。该方案的可行性已通过类固醇药物Epristeride衍生物的晚期炔基化成功证明。