methyl (1-methoxymethyl-1H-imidazol-2-yl)glyoxylate | 244086-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (1-methoxymethyl-1H-imidazol-2-yl)glyoxylate
• CAS: 244086-66-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: NLOUHBGVXGABAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚乙酰胺 、 methyl (1-methoxymethyl-1H-imidazol-2-yl)glyoxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Isogranulatimide, a G2 Checkpoint Inhibitor. Syntheses of Didemnimide C, Isodidemnimide A, Neodidemnimide A, 17-Methylgranulatimide, and Isogranulatimides A−C

  摘要：

  A concise, improved synthesis of isogranulatimide (6), a naturally occurring substance with G2 checkpoint inhibition activity, is described. Also reported are the syntheses of didemnimide C (18), isodidemnimide A (24), neodidemnimide A (36), 17-methylgranulatimide (9), and isogranulatimides A (10), B (11), and C (12). Compounds 9-12, congeners of isogranulatimide (6), are now available for biological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jo9914723
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 1-(甲氧基甲基)-1H-咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以49%的产率得到methyl (1-methoxymethyl-1H-imidazol-2-yl)glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Isogranulatimide, a G2 Checkpoint Inhibitor. Syntheses of Didemnimide C, Isodidemnimide A, Neodidemnimide A, 17-Methylgranulatimide, and Isogranulatimides A−C

  摘要：

  A concise, improved synthesis of isogranulatimide (6), a naturally occurring substance with G2 checkpoint inhibition activity, is described. Also reported are the syntheses of didemnimide C (18), isodidemnimide A (24), neodidemnimide A (36), 17-methylgranulatimide (9), and isogranulatimides A (10), B (11), and C (12). Compounds 9-12, congeners of isogranulatimide (6), are now available for biological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jo9914723