9-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridine | 116690-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• CAS: 116690-70-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN
• 分子量: 293.796
• InChiKey: LVMGELKWGAOLGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-chlorophenyl)-1-phenylhept-6-yn-1-one 在 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到9-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Domino N 2-炔基芳基酮衍生物的挤出-环化反应，用于吲哚喹啉和碳环喹啉的合成

  摘要：

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01851

文献信息

• Domino N₂-Extrusion–Cyclization of Alkynylarylketone Derivatives for the Synthesis of Indoloquinolines and Carbocycle-Fused Quinolines
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Narumol Khamsuwan、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01851

  日期：2018.9.21

  New synthetic approaches for the synthesis of indoloquinolines and carbocycle-fused quinolines have been developed employing alkynylketone substrates. These synthetic transformations involved the application of N2-extrusion of azido complexes as a key step to generate carbodiimidium ion and nitrilium ion in situ, which further cyclized intramolecularly with alkyne via a domino process to provide indoloquinolines

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。
• Mack, H. Michael; Davis, Everette A.; Kadkhodayan, Babak, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1733 - 1740
  作者：Mack, H. Michael、Davis, Everette A.、Kadkhodayan, Babak、Taylor, Richard A.、Duncan, Dean C.、Beam, Charles F.

  DOI：——

  日期：——
• MACK, H. MICHAEL;DAVIS, EVERETTE A.;KADKHODAYAN, BABAK;TAYLOR, RICHARD A.+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1733-1739
  作者：MACK, H. MICHAEL、DAVIS, EVERETTE A.、KADKHODAYAN, BABAK、TAYLOR, RICHARD A.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of neocryptolepines and carbocycle-fused quinolines and evaluation of their anticancer and antiplasmodial activities
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Warabhorn Rodphon、Onrapak Reamtong、Mathirut Mungthin、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103732

  日期：2020.5

  This study reported the discovery of novel compounds containing five-membered ring fused quinoline core structures as anticancer and antimalarial agents. Two libraries containing these core structures, neocryptolepines and carbocycle-fused quinolines, were prepared and evaluated. Compound 3h was found to be much more potent than other analogs against cancer cell lines with high selectivity. Meanwhile

  这项研究报告发现了含有五元环稠合喹啉核心结构的新型化合物作为抗癌药和抗疟药。制备并评估了两个包含这些核心结构的文库，即新隐油松和碳环稠合的喹啉。发现化合物3h具有比其他类似物更强的针对癌细胞系的强效性。同时，与碳环融合的喹啉5h和5s显示出中等的抗癌特性，但对阿霉素的正常细胞的毒性却比阿霉素小。此外，与阿霉素标准品相比，化合物3h对人正常肾细胞系的细胞毒性也低得多。但是，只有化合物3s和3p提供了可接受的抗疟活性结果。