N-(6-methylquinolin-8-yl)pivalamide | 1616877-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-methylquinolin-8-yl)pivalamide
• CAS: 1616877-98-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: UHGSECSEEKZLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methylquinolin-8-yl)pivalamide 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 新铜试剂 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N-(6-methyl-5-(N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)quinolin-8-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  N-氟代苯磺酰亚胺在铜催化的喹啉的远程CH-H胺化反应

  摘要：

  描述了在C5位置上铜催化的8-氨基喹啉骨架的远程CH胺化反应。该方案采用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂，并显示了广泛的底物范围，在温和的条件下以中等至极好的收率提供了各种5胺化的喹啉。这些反应具有完全的区域选择性，操作简便和高效的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600947
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-8-喹啉胺 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-(6-methylquinolin-8-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed, Chelation-Induced Remote C–H Allylation of Quinolines via 8-Amido Assistance

  摘要：

  An iron-catalyzed, 8-amido-enabled regiodivergent C-H allylation of quinolines is described. This reaction represents a rare example of chelation-induced geometrically inaccessible C-H functionalization, allowing for the highly regio- and stereoselective preparation of either the C5- or the C4-allylated quinoline scaffolds regiocontrolled by the catalytic systems.

  DOI：

  10.1021/ol501534z