4-甲酰基-1,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲腈 | 565191-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲酰基-1,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲腈
• 英文名称: 4-formyl-1,5-dimethylpyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-Formyl-1,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 565191-91-5
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD03964642
• 分子量: 148.164
• InChiKey: PYZIGRRQXKNNIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  263.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-1,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲腈 、 N*1*-苄基-4-氯-苯-1,2-二胺 在 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-(1-Benzyl-5-chlorobenzimidazol-2-yl)-1,5-dimethylpyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷促进(杂)芳族邻二胺或邻氨基苯硫酚与醛合成稠合咪唑和苯并噻唑

  摘要：

  描述了苯并咪唑和苯并噻唑合成的新便利条件。一组苯并咪唑、3H-咪唑并[4,5-b]吡啶、嘌呤、黄嘌呤和苯并噻唑很容易由（杂）芳族邻二胺或邻氨基苯硫酚和醛在 DMF 中使用三甲基氯硅烷作为促进剂和水受体制备剂，然后用空气氧氧化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950289
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-2-吡咯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-甲酰基-1,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷促进(杂)芳族邻二胺或邻氨基苯硫酚与醛合成稠合咪唑和苯并噻唑

  摘要：

  描述了苯并咪唑和苯并噻唑合成的新便利条件。一组苯并咪唑、3H-咪唑并[4,5-b]吡啶、嘌呤、黄嘌呤和苯并噻唑很容易由（杂）芳族邻二胺或邻氨基苯硫酚和醛在 DMF 中使用三甲基氯硅烷作为促进剂和水受体制备剂，然后用空气氧氧化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950289

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Andrey S. Plaskon、Dmitry M. Volochnyuk、Alexander N. Shivanyuk、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1021/jo0712087

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]A convenient one-pot method for the synthesis of 2,3dihydro-IH-benzimidazoles has been elaborated. A set of 2,3-dihydro-IH-benzimidazoles was prepared from various ortho-dialkylaminoanilines and aldehydes using Me3SiCl as a condensation agent and pyridine as a basic medium.