N*1*-苄基-4-氯-苯-1,2-二胺 | 39235-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N*1*-苄基-4-氯-苯-1,2-二胺
• 英文名称: N¹-benzyl-4-chlorobenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-chloro-N1-(phenylmethyl)-1,2-benzenediamine；1-N-benzyl-4-chlorobenzene-1,2-diamine
• CAS: 39235-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD03965244
• 分子量: 232.713
• InChiKey: XVEGCHXSQSIOKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N*1*-苄基-4-氯-苯-1,2-二胺 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-Benzyl-2,5-dichlorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新的2-哌嗪基苯并咪唑衍生物作为5-HT3拮抗剂。合成和药理评价。

  摘要：

  制备了一系列2-哌嗪基苯并咪唑衍生物，并将其评价为5-HT 3受体拮抗剂。通过放射性配体结合测定法评估了它们的5-HT3受体亲和力，并确定了它们在麻醉大鼠中抑制5-HT诱导的Bezold-Jarisch反射的能力。化合物7e（lerisetron，pKi = 9.2）对5-HT3受体的亲和力高于tropisetron和granisetron，而化合物7q（pKi = 7.5）对该受体的亲和力很低，表明苯并咪唑的N1原子被取代环对于亲和力和活性至关重要。还讨论了不同位置的多个取代基对苯并咪唑芳环的取代作用。建立了所研究化合物的5-HT3拮抗活性与芳香环上取代位置的强相关性。因此，尽管4-甲氧基衍生物7m显示出对5-HT 3受体的弱亲和力（pKi ＝ 6.7），但是7-甲氧基衍生物7n显示出最高的亲和力（pKi ＝ 9.4）。化合物7e和7n作为癌症化疗和放疗引起的恶心和呕吐的治疗药物，目前正在进一步研究中。

  DOI：

  10.1021/jm960442e
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N*1*-苄基-4-氯-苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  “全部-水一锅法多样地合成1,2-二取代 苯并咪唑：氢键驱动的'协同亲电-亲核双 激活'通过水

  摘要：

  新的“全水”串联芳基氨基芳基化/芳基氨基烷基化–还原–环化 报道了一锅多样性导向的区域定义的1,2-二取代的合成路线 苯并咪唑。 水 通过氢键驱动的'协同亲电试剂-亲核试剂双重作用，起着至关重要的和必不可少的作用 激活在形成N-单-芳基/芳基烷基/烷基/环烷基 在无金属和无碱条件下邻硝基苯胺取代基于过渡金属的C–N键的形成（芳基 胺化）的化学成分，并强调了区域定义安装的起源，包括多种选择 芳基，芳基烷基和 烷基/环烷基作为苯并咪唑支架上的取代基以形成1,2-二取代 苯并咪唑。氢键效应的影响水通过观察D 2 O的收率低于在D 2 O中获得的收率，已经实现了在无碱和无金属条件下促进芳基氨基芳基化反应的研究。水 在反应过程中 邻氟硝基苯 和 苯胺 单独执行 水和D 2 O在相似的实验条件下。水 还提供了促进后续硝化的帮助 减少并在最后的循环冷凝步骤中。的作用水 通过氢键促进环缩合反应的过程是通过反应过程中产物收率的差异来实现的

  DOI：

  10.1039/c3gc37004f

文献信息

• Synthesis of substituted phenanthrene-9-benzimidazole conjugates: Cytotoxicity evaluation and apoptosis inducing studies
  作者：Niggula Praveen Kumar、Pankaj Sharma、S. Sujana Kumari、Umarani Brahma、Shalini Nekkanti、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.006

  日期：2017.11

  aldehydes with various substituted o-phenylenediamines. The title compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines like breast (BT-549), prostate (PC-3 and DU145), triple negative breast cancer (MDA-MB-453), and human colon cancer (HCT-116 and HCT-15) cells. Among the tested compounds, 10o displayed significant in vitro cytotoxic activity against PC-3

  通过将菲醛与各种取代的邻苯二胺缩合，合成了一系列新的菲-9-苯并咪唑共轭物。评价了标题化合物对各种人类癌细胞系（如乳腺癌（BT-549），前列腺癌（PC-3和DU145），三阴性乳腺癌（MDA-MB-453）和人类结肠癌）的体外细胞毒性潜力（HCT-116和HCT-15）细胞。在被测试的化合物中，10o以IC 50表现出对PC-3前列腺癌细胞的显着体外细胞毒活性。值为6.32±0.09μM。此外，细胞周期分析表明它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G2 / M期。为了确定化合物10o对细胞活力的影响；进行了相差显微镜，AO / EB染色，DAPI染色和DCFDA染色研究。在这些研究中，清楚地观察到凋亡特征，表明该化合物通过凋亡抑制细胞增殖。JC-1染色和膜联蛋白结合试验表明PC-3细胞凋亡的程度。此外，相对粘度测量和分子对接研究表明这些化合物通过嵌入与DNA结合。
• N-Heterocyclyl-4-piperidinamines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04219559A1

  公开（公告）日：1980-08-26

  Novel N-heterocyclyl-4-piperidinamines wherein said heterocyclic radical is an optionally substituted 1H-benzimidazol-2-yl or 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl radical, said compounds being useful as antihistaminic agents.

  新型N-杂环基-4-哌啶胺，其中所述的杂环基是可选择地取代的1H-苯并咪唑-2-基或3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基基团，所述化合物可用作抗组胺药物。
• Synthesis of Fused Imidazoles and Benzothiazoles from (Hetero)Aromatic <i>ortho</i>-Diamines or <i>ortho</i>-Aminothiophenol and Aldehydes Promoted by Chlorotrimethylsilane
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2006-950289

  日期：2006.11

  New convenient conditions for benzimidazole and benzothiazole syntheses are described. A set of benzimidazoles, 3H-imidazo[4,5-b]pyridines, purines, xanthines and benzothiazoles was readily prepared from (hetero)aromatic ortho-diamines or ortho-aminothiophenol and aldehydes using chlorotrimethylsilane in DMF as a promoter and water-acceptor agent, followed by oxidation with air oxygen.

  描述了苯并咪唑和苯并噻唑合成的新便利条件。一组苯并咪唑、3H-咪唑并[4,5-b]吡啶、嘌呤、黄嘌呤和苯并噻唑很容易由（杂）芳族邻二胺或邻氨基苯硫酚和醛在 DMF 中使用三甲基氯硅烷作为促进剂和水受体制备剂，然后用空气氧氧化。
• Construction of Druglike 2-Amido Benzo[<i>d</i>]imidazole Analogues via Desulfurative Cyclization of Thiourea Intermediate Resin on Solid-Phase
  作者：Hyun-Jeong Ryu、Seung-Ju Yang、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00004

  日期：2018.5.14

  A 2-amido benzo[d]imidazole library has been constructed by solid-phase synthesis. The key step of this solid-phase synthesis involves the preparation of polymer-bound 2-amino benzo[d]imidazole resin through desulfurative cyclization of thiourea resin using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride and N,N-diisopropylethylamine in dichloromethane (DCM), and the resin is then functionalized by acylation

  通过固相合成已经构建了2-氨基苯并[ d ]咪唑文库。该固相合成的关键步骤涉及使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物和N，N-二异丙基乙胺的二氯甲烷溶液，通过硫脲树脂的脱硫环化反应，制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]咪唑树脂。 （DCM），然后通过在2-胺位置上进行酰化将树脂官能化，得到2-酰胺基苯并[ d ]咪唑树脂。在具有p -I或m -NO 2的2-酰胺基苯并[ d ]咪唑树脂的情况下，通过Suzuki / Sonogashira-偶联将树脂进一步官能化（p -I）还原为伯胺（m -NO 2），然后进行酰化。最后，通过用三氟乙酸和DCM的混合物处理，将官能化的2-酰胺基-苯并[ d ]咪唑树脂从聚合物载体上裂解下来。结果，我们以高收率和良好的纯度获得了2-酰胺基苯并[ d ]咪唑类似物。
• Regioselective Nitration of <i>N</i>-Alkyl Anilines using <i>tert</i>-Butyl Nitrite under Mild Condition
  作者：Priyanka Chaudhary、Surabhi Gupta、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02377

  日期：2019.1.4

  Regioselective ring nitration of N-alkyl anilines is reported using tert-butyl nitrite. The reactions proceed efficiently with a wide range of substrates providing synthetically useful N-nitroso N-alkyl nitroanilines in excellent yields which can be easily converted into N-alkyl phenylenediamines and N-alkyl nitroanilines using Zn-AcOH and HCl/MeOH, respectively.

  据报道使用亚硝酸叔丁酯对N-烷基苯胺的区域选择性环硝化。该反应在多种底物下有效地进行，以优异的产率提供了合成上有用的N-亚硝基N-烷基硝基苯胺，可以分别使用Zn-AcOH和HCl / MeOH轻松地将其转化为N-烷基苯二胺和N-烷基硝基苯胺。