3,4'-O-cyclohexylidenepyridoxine | 4632-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4'-O-cyclohexylidenepyridoxine
• 英文别名: O³,O^4'-cyclohexylidene-pyridoxine；O³,O^4'-Cyclohexyliden-pyridoxin
• CAS: 4632-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VFRCYHCSKYCSKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-O-cyclohexylidenepyridoxine 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 5’,8’-bis((N,N-dimethyl-N-(tetradecyl)ammonio)methyl)-4'H-spiro[cyclohexane-1,2'-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine] dichloride
  参考文献：
  名称：

  新型吡哆醇双铵盐：合成和抗菌特性

  摘要：

  合成了一系列 108 种在季氮和缩醛碳上带有各种取代基的新型季铵吡哆醇衍生物。13 种化合物表现出的抗菌和抗真菌活性（最低抑菌浓度 (MIC) 0.25–16 µg/mL）与米拉米斯汀、苯扎氯铵和氯己定相当或更好。发现亲脂性和抗菌活性之间有很强的相关性。最活跃的化合物的 logP 值在 1-3 的范围内，而 logP > 6 和 logP < 0 的化合物几乎没有活性。所有活性化合物对 HEK-293 细胞的细胞毒性与 Miramistin 和氯己定相当，并且与苯扎氯铵相比毒性低三倍。先导化合物5c12对生物膜包埋的金黄色葡萄球菌的抗菌活性，表皮葡萄球菌、大肠杆菌或铜绿假单胞菌与苯扎氯铵相当甚至更高。与苯扎氯铵、米拉米斯汀和氯己定相比，CD-1 小鼠口服 5c12 的体内毒性要低得多（LD50 1705 mg/kg）。5c12 (0.2%) 的水溶液在大鼠皮肤模型上显示出与参考药物效率相当。与其他季铵盐一样，5c12

  DOI：

  10.3390/molecules25184341
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 、 环己酮 生成 3,4'-O-cyclohexylidenepyridoxine
  参考文献：
  名称：

  新型吡哆醇双铵盐：合成和抗菌特性

  摘要：

  合成了一系列 108 种在季氮和缩醛碳上带有各种取代基的新型季铵吡哆醇衍生物。13 种化合物表现出的抗菌和抗真菌活性（最低抑菌浓度 (MIC) 0.25–16 µg/mL）与米拉米斯汀、苯扎氯铵和氯己定相当或更好。发现亲脂性和抗菌活性之间有很强的相关性。最活跃的化合物的 logP 值在 1-3 的范围内，而 logP > 6 和 logP < 0 的化合物几乎没有活性。所有活性化合物对 HEK-293 细胞的细胞毒性与 Miramistin 和氯己定相当，并且与苯扎氯铵相比毒性低三倍。先导化合物5c12对生物膜包埋的金黄色葡萄球菌的抗菌活性，表皮葡萄球菌、大肠杆菌或铜绿假单胞菌与苯扎氯铵相当甚至更高。与苯扎氯铵、米拉米斯汀和氯己定相比，CD-1 小鼠口服 5c12 的体内毒性要低得多（LD50 1705 mg/kg）。5c12 (0.2%) 的水溶液在大鼠皮肤模型上显示出与参考药物效率相当。与其他季铵盐一样，5c12

  DOI：

  10.3390/molecules25184341

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor activity of novel alkenyl derivatives of pyridoxine, bioisosteric analogs of feruloyl methane
  作者：Roman S. Pavelyev、Oksana V. Bondar、Thi N.T. Nguyen、Alisa A. Ziganshina、Mohammad Al Farroukh、Rawdah Karwt、Gulnaz D. Alekbaeva、Mikhail V. Pugachev、Zilya R. Yamaleeva、Olga N. Kataeva、Konstantin V. Balakin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.031

  日期：2018.12

  Two series of novel pyridoxine-based azaheterocyclic analogs of feruloyl methane (Dehydrozingerone, DZG) were synthesized, and their biological activity against a panel of tumor and normal cell lines was evaluated in vitro. The most active compounds possessed expressed cytotoxic activity, which was comparable to cytotoxic activity of doxorubicin and significantly higher than that of DZG, and a remarkable

  合成了两个系列的新的基于吡ido醇的阿魏酰基甲烷氮杂杂环类似物（Dehydrozingerone，DZG），并在体外评估了它们对一组肿瘤和正常细胞系的生物学活性。最具活性的化合物具有表达的细胞毒性活性，该活性与阿霉素的细胞毒性活性相当，并且显着高于DZG的细胞毒性活性，并且与正常细胞相比，对所研究的癌细胞系具有显着的选择性。前导化合物和DZG启动了G2 / M期细胞周期的阻滞，阻止了正常分裂以及子代细胞进一步过渡到G0 / G1期。与DZG相似，但效率更高，前导化合物能够抑制迁移活性，从而抑制肿瘤细胞的侵袭性。它还增加了肿瘤细胞中活性氧的浓度，诱导了线粒体膜的去极化，并引发了细胞凋亡，伴随着细胞质细胞膜完整性的破坏。与DZG相比，前导化合物不具有抗氧化性能。获得的数据使所描述的化学型成为开发新的抗癌剂的有希望的起点。
• 839. Synthetical experiments in the B group of vitamins. Part V. Novel derivatives of pyridoxine
  作者：A. Cohen、E. G. Hughes

  DOI：10.1039/jr9520004384

  日期：——
• Sklyarov; Sbitneva; Kopina, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 571 - 578
  作者：Sklyarov、Sbitneva、Kopina

  DOI：——

  日期：——