benzyl O-<2,3-di-O-acetyl-3,4-O,N-carbonyl-4-deoxy-4-<(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetoxy-3-(acetoxymethyl)-cyclohex-2-enyl>amino-β-D-glucopyranosyl>-(1->4)-O-(tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 176389-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-<2,3-di-O-acetyl-3,4-O,N-carbonyl-4-deoxy-4-<(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetoxy-3-(acetoxymethyl)-cyclohex-2-enyl>amino-β-D-glucopyranosyl>-(1->4)-O-(tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 176389-21-2
• 化学式: C₈₇H₉₅NO₂₆
• 分子量: 1570.7
• InChiKey: GGSOGDCXVRCZQV-PIAIZKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  114.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  298.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-<2,3-di-O-acetyl-3,4-O,N-carbonyl-4-deoxy-4-<(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetoxy-3-(acetoxymethyl)-cyclohex-2-enyl>amino-β-D-glucopyranosyl>-(1->4)-O-(tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以45 mg的产率得到(1S,2S,3R,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VI The Synthesis of a Hydroxylated Derivative of a Diastereoisomer of Acarbose

  摘要：

  由 N 链碳水化合物衍生的溴化糖基 二糖转化成苯基硫代糖苷，并与 苄基 2,3,6,2′,3′,6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷 生成 N-连接的卡巴四糖。完全 然后完全去除保护基团，得到 6′′-hydroxylated 衍生物，命名为 "β-adiposin-2"。 这是一种处理 β-D 葡萄糖苷键的酶的假定抑制剂。

  DOI：

  10.1071/c96156
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 Acetic acid (1S,2R,5R,6S)-5,6-diacetoxy-2-((3aR,4S,6R,7R,7aS)-7-acetoxy-4-acetoxymethyl-6-bromo-2-oxo-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-3-yl)-4-acetoxymethyl-cyclohex-3-enyl ester 在 4A molecular sives 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 benzyl O-<2,3-di-O-acetyl-3,4-O,N-carbonyl-4-deoxy-4-<(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetoxy-3-(acetoxymethyl)-cyclohex-2-enyl>amino-β-D-glucopyranosyl>-(1->4)-O-(tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VI The Synthesis of a Hydroxylated Derivative of a Diastereoisomer of Acarbose

  摘要：

  由 N 链碳水化合物衍生的溴化糖基 二糖转化成苯基硫代糖苷，并与 苄基 2,3,6,2′,3′,6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷 生成 N-连接的卡巴四糖。完全 然后完全去除保护基团，得到 6′′-hydroxylated 衍生物，命名为 "β-adiposin-2"。 这是一种处理 β-D 葡萄糖苷键的酶的假定抑制剂。

  DOI：

  10.1071/c96156

文献信息

• ‘β-Acarbose’: A potential inhibitor of β-d-glucosidases and β-d-glucan hydrolases
  作者：Joseph C McAuliffe、Robert V Stick、Bruce A Stone

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00298-5

  日期：1996.4

  ‘β-Adiposin-2’, the 6″-hydroxylated derivative of ‘β-acarbose’, itself a diastereoisomer of the naturally occurring acarbose, has been prepared from a 1-epivalienamine derivative, and benzyl 2,3,6,2′,3′,6′-hexa-O-benzyl-β-cellobioside.

  “β-Adiposin-2”（β-阿卡波糖的6”-羟基化衍生物，本身是天然存在的阿卡波糖的非对映异构体）是由1-epivalienamine衍生物和2,3,6,2'苄基制备的，3′，6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷。