5-Amino-1H-1,4,6,7,8-pentaaza-cyclopenta[l]phenanthrene-2,9,11-tricarboxylic acid trimethyl ester | 127044-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Amino-1H-1,4,6,7,8-pentaaza-cyclopenta[l]phenanthrene-2,9,11-tricarboxylic acid trimethyl ester
• 英文别名: trimethyl 9-amino-3,8,10,11,14-pentazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadeca-1(13),2(6),4,7(12),8,10,14,16-octaene-4,15,17-tricarboxylate
• CAS: 127044-66-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₆O₆
• 分子量: 410.346
• InChiKey: BRXBIWZJKNRRGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  172.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-1H-1,4,6,7,8-pentaaza-cyclopenta[l]phenanthrene-2,9,11-tricarboxylic acid trimethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-Amino-1H-1,4,6,7,8-pentaaza-cyclopenta[l]phenanthrene-2,9,11-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Behavior of Coenzyme PQQ toward Aminoguanidine: Redox Reaction and Adduct Formation

  摘要：

  在体外研究了辅酶 PQQ 与氨基胍（醌蛋白胺氧化酶抑制剂）的反应。氧化还原反应主要在 pH 10.0 下进行，生成 PQQH2（对苯二酚），而 PQQ 的失活在 pH 6.7 下发生，生成三嗪加合物。在氨基脲或乙酰肼作为底物的情况下，即使在pH 10.0下也主要观察到偶氮加合物的形成。讨论了 C-5 甲醇胺型中间体 a 的重要性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.417
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸三甲酯 、 氨基胍半硫酸盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5-Amino-1H-1,4,6,7,8-pentaaza-cyclopenta[l]phenanthrene-2,9,11-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Behavior of Coenzyme PQQ toward Aminoguanidine: Redox Reaction and Adduct Formation

  摘要：

  在体外研究了辅酶 PQQ 与氨基胍（醌蛋白胺氧化酶抑制剂）的反应。氧化还原反应主要在 pH 10.0 下进行，生成 PQQH2（对苯二酚），而 PQQ 的失活在 pH 6.7 下发生，生成三嗪加合物。在氨基脲或乙酰肼作为底物的情况下，即使在pH 10.0下也主要观察到偶氮加合物的形成。讨论了 C-5 甲醇胺型中间体 a 的重要性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.417

文献信息

• MURE, MINAE;NII, KAZUMI;ITOH, SHINOBU;OHSHIRO, YOSHIKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 417-420
  作者：MURE, MINAE、NII, KAZUMI、ITOH, SHINOBU、OHSHIRO, YOSHIKI

  DOI：——

  日期：——