氨基胍半硫酸盐 | 1068-42-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基胍半硫酸盐
• 中文别名: 氨基胍硫酸盐；硫酸氨基胍
• 英文名称: aminoguanidine sulphate
• 英文别名: aminoguanidine (sulfate)；Carbazamidine sulphate；amino(diaminomethylidene)azanium;hydrogen sulfate
• CAS: 1068-42-4；996-19-0
• 化学式: CH₆N₄*H₂O₄S
• 分子量: 172.165
• InChiKey: XLONNWGCEFSFTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

制备方法与用途

概述

硫酸氨基胍是一种含氮有机物，可用作医药合成中间体。

化学性质

硫酸氨基胍为无色或白色结晶，熔点206℃（分解）。它易溶于水，而不溶于乙醇。

用途

其主要应用于有机合成和医药中间体领域。

生产方法 方法一

首先将硫酸肼悬浮在水中，在冷却搅拌下逐渐加入石灰氮，控制温度在约20℃，反应8小时后过滤，并用水洗涤滤饼。滤液与洗液合并后，使用50%的硫酸中和至pH值为5，再通过过滤除去硫酸钙。最后将母液进行减压浓缩、冷却以析出白色结晶，并经冰水洗涤、抽干，得到产品收率约为72%。

方法二

此方法涉及甲基异硫脲硫酸盐与水合肼的反应。具体步骤为：将119毫升42%的水合肼溶液用等量的水稀释，然后将其加入到含有139克甲基异硫脲硫酸盐和200毫升水的混合物中，并保持温度在10℃左右。释放出的甲基硫醇被氢氧化钠吸收。反应液浓缩至200毫升后，再添加等量的95%乙醇，即可析出氨基胍硫酸盐。将结晶干燥即得成品，收率约为90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基胍半硫酸盐 在 [Mg(H₂O)₆(N₅)₂]·4H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以76.5%的产率得到amino-guanidine; azide
  参考文献：
  名称：

  NH4+、NH3OH+、N2H5+、C(NH2)3+ 和 N(CH3)4+ 的环戊唑酸盐的合成和表征

  摘要：

  我们最近通过大量合成 (N5)6(H3O)3(NH4)4Cl 实现了多氮化学的突破，其中环五唑阴离子通过与 NH4+ 和 OH3+ 阳离子的氢桥广泛稳定。已经进行了大量努力以用能量更高的阳离子代替这些非能量阳离子和氯阴离子。本文报道了含有简单富氮阳离子 NH4+、NH3OH+、N2H5+、C(NH2)3+ 和 N(CH3)4+ 的环戊唑盐的复分解合成。这些盐的特征在于它们的晶体结构；振动、质量和多核 NMR 光谱；热稳定性测量；敏感性数据；和性能计算。结果表明，环戊唑酯比相应的叠氮化物更具能量，但在 80°C 至 105°C 的范围内分解时热稳定性较差。作为炸药，肼盐和羟铵盐预计与 RDX 的爆轰压力相匹配，但其爆速明显高于 RDX 和 HMX，具有相当的冲击和摩擦敏感性。虽然铵盐的爆轰压力比RDX低，但其爆速也超过了RDX和HMX。作为火箭推进剂，预计肼盐和羟铵盐的性能将超过 RDX 和

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05106
• 作为产物：
  描述：

  氨基胍碳酸氢盐 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 氨基胍半硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种改进的拉莫三嗪合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种改进的拉莫三嗪合成工艺，包括以下步骤：（1）2,3‑二氯苯甲酰氰合成：于反应器中投加2,3‑二氯苯甲酸、氯化亚砜，反应完成减压蒸净氯化亚砜，投加氰化亚铜，反应完成后滤除固体，得2,3‑二氯苯甲酰氰溶液；（2）缩合物制备：于反应器中加入氨基胍碳酸盐及共沸剂，滴加浓硫酸，蒸出共沸剂，并带出水，抽滤，固体进反应瓶，减压抽干后加入步骤1得到的2,3‑二氯苯甲酰氰溶液，反应完成后降至室温，抽滤，得缩合物；（3）环合物制备：步骤2得到的缩合物中加入液碱，反应后析晶、过滤、洗涤、烘干得拉莫三嗪。本发明可显著提高产物拉莫三嗪的品质及收率，收率达90%以上。

  公开号：

  CN106083753B
• 作为试剂：
  描述：

  3-(异亚丙基氨基脒基)-1-苯基硫脲 在 盐酸 、 氨基胍半硫酸盐 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (3-hydrazino-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  867.噻二唑。第十五部分。5-取代3-肼基-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004558

文献信息

• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。
• Potential antisecretory antidiarrheals. 1. .alpha.2-Adrenergic aromatic aminoguanidine hydrazones
  作者：Barnett S. Pitzele、Alan E. Moormann、Gary W. Gullikson、David Albin、Robert G. Bianchi、Prima Palicharla、Elizabeth L. Sanguinetti、D. Eric Walters

  DOI：10.1021/jm00396a020

  日期：1988.1

  using a rabbit ileum preparation. A number of compounds, including members of each structural class, were active upon subcutaneous administration in the rat. Active compounds were determined to be alpha 2-adrenergic agonists by yohimbine reversals of their Ussing chamber activities. The compound displaying the best separation of activities was the aminoguanidine hydrazone of 2,6-dimethyl-4-hydroxybenzaldehyde

  瓜纳本斯，一种中枢性降压药，已显示具有肠道抗分泌特性。为了分离抗分泌和心血管活性，制备了一系列芳香族氨基胍and。合成了苯甲醛，萘醛和四氢萘酮衍生物。使用兔回肠制剂，在霍乱毒素治疗的大鼠结扎空肠中和Ussing室中评估化合物。在大鼠皮下给药后，许多化合物（包括每个结构类别的成员）均具有活性。通过育亨宾逆转其Ussing室活动，确定活性化合物为α2-肾上腺素能激动剂。表现出最佳分离活性的化合物是2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛的氨基胍（20）。
• Cardenolide analogs. 7. Synthesis and biological activity of some new steroidal guanylhydrazones
  作者：Alex Gelbart、Richard Thomas

  DOI：10.1021/jm00201a010

  日期：1978.3

  The synthesis, proof of structure, and biological activity of some new steroidal 17beta-formyl guanylhydrazones are described. The guanylhydrazones of nondigitalis-like steroids inhibited myocardial Na+,K+-ATPase but had only a depressant effect on myocardial contractility. By comparison, the corresponding guanylhydrazone of a digitalis-like steroid gave a positive inotropic effect in concentrations

  描述了一些新的甾族17β-甲酰基胍基hydr的合成，结构的证明和生物活性。非洋地黄样类固醇的胍hydr抑制心肌Na +，K + -ATPase的活性，但对心肌的收缩性仅具有抑制作用。相比之下，洋地黄样类固醇的相应胍hydr在也能抑制Na +，K + -ATPase的浓度下产生正性肌力作用。非洋地黄样鸟嘌呤hydr也抑制膜Mg2 + -ATPase，这可能推断化合物是通过膜稳定而不是通过与立体选择性受体相互作用而非特异性地起作用。测定了豚鼠的生物活性。
• Synthesis of high-performance insensitive energetic materials based on nitropyrazole and 1,2,4-triazole
  作者：Minxian Xu、Guangbin Cheng、Hualin Xiong、Bohan Wang、Xuehai Ju、Hongwei Yang

  DOI：10.1039/c9nj01445d

  日期：——

  target compounds have high heats of formation ranging from 1.40 to 2.84 kJ g−1. Among them, the safety and detonation performances of 6 (D: 8747 m s−1, P: 33.0 GPa, Td: 238.2 °C, IS: 30 J) and energetic salts dihydroxylammonium((4-nitro-1H-pyrazole-3,5-diyl)bis(1H-1,2,4-triazole-5,3-diyl))bis(nitroamide) (9) (D: 9077 m s−1, P: 33.6 GPa, IS: >40 J) and dihydrazinium((4-nitro-1H-pyrazole-3,5-diyl)bis(1H-1

  获得了新的对称的（4-硝基-1 H-吡唑-3,5-二基）双（1 H -1,2,4-三唑）基衍生物家族。所有这些新化合物均通过（1 H，13 C）NMR光谱，红外光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行表征。5,5'-（4-硝基-1 H-吡唑-3,5-二基）双（3-硝基-1 H -1,2,4-三唑）（6）和N，N'-的结构（（4-硝基-1 H-吡唑-3,5-二基）双（1 H -1,2,4-三唑-5,3-二基））二乙酰胺（7通过单晶X射线衍射进一步证实了）。另外，使用高斯09软件包的理论计算表明目标化合物具有1.40至2.84 kJ g -1的高形成热。其中，6（D：8747 ms -1，P：33.0 GPa，T d：238.2°C，IS：30 J）和高能盐二羟基铵（（4-硝基-1 H-吡唑- 3,5-二基）双（1 H -1,2,4-三唑-5,3-二基））双（硝基酰胺）（9）（D：9077
• Bioisosteric design of conformationally restricted pyridyltriazole histamine H2-receptor antagonists
  作者：Christopher A. Lipinski

  DOI：10.1021/jm00355a001

  日期：1983.1

  This process, when applied to histamine, leads to the competitive histamine H2-receptor antagonist prototype 3-amino-5-(2-amino-4-pyridyl)-1,2,4-triazole (7). The biaryl nature of 7 fixes internitrogen distances, and comparison of these with histamine suggests that 7 shares structural features more in common with histamine trans rather than histamine gauche conformations. Alkylation of the prototype

  描述了生物立体异构药物设计的方法，由此以类似于合成的方式，效应分子的关键部分被药效团或生物​​立体异构体相继替代。当该过程应用于组胺时，会产生竞争性的组胺H2-受体拮抗剂原型3-氨基-5-（2-氨基-4-吡啶基）-1，2，4-三唑（7）。7的联芳性质固定了氮之间的距离，将它们与组胺进行比较表明，7的结构特征与组胺反式而非组胺膜构象更为相似。7中原型吡啶基氨基的烷基化显着提高了组胺H2受体拮抗剂和胃酸的抗分泌活性，因此生成的试剂3-氨基-5- [2-（乙基氨基）-4-吡啶基] -1,2,4 -三唑（8）比西咪替丁更具活性。

表征谱图