(2S)-N-cis-cinnamoyl-2-(2-hydroxy-propyl)-pyrrolidine | 929020-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-cis-cinnamoyl-2-(2-hydroxy-propyl)-pyrrolidine
• CAS: 929020-31-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: CALRJJABNKUBEO-VDQTYMSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-cis-cinnamoyl-2-(2-hydroxy-propyl)-pyrrolidine 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到(2S)-N-cis-cinnamoyl-2-(2-oxo-propyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Trans- and Cis-Dendrochrysanines

  摘要：

  Trans- and cis-dendrochrysanines (1 and 2), isolated from the stems of Dendrobium chrysanthum Wall., were first synthesized from L-proline. The absolute configuration of 1 and 2 was established to be S by the syntheses.

  DOI：

  10.3987/com-06-10885
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-N-cis-cinnamoyl-2-(2-hydroxy-propyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Trans- and Cis-Dendrochrysanines

  摘要：

  Trans- and cis-dendrochrysanines (1 and 2), isolated from the stems of Dendrobium chrysanthum Wall., were first synthesized from L-proline. The absolute configuration of 1 and 2 was established to be S by the syntheses.

  DOI：

  10.3987/com-06-10885